题目
甲磺司特（M）是一种在临床上治疗支气管哮喘、特应性皮炎和过敏性鼻炎等疾病的药物。M的一种合成路线如下（部分试剂和条件省略）。CH3SH OCH CH3OH A-|||-一 定条件 浓H2SO C3H4O2-|||-B-|||-CH3S OCH3(1)NaOH SOCl SH2S C-|||-o (2) ^+ D-|||-C E-|||-0 Q OCH2CH3-|||-CH3CH3ONa OH _(2),10% Pd/C-|||-K-|||-NO NO2-|||-I J-|||-(1)NaOH,H2O 浓HNO /-|||-加热, 加压 浓H2SO4 4 F-|||-K2CO3 H G C6H5Cl)-|||-(2) ^+-|||-Q OCH2CH CH3-|||-3 H2C SO3CH o OCH2CH3-|||-OH CH3-|||-OH-|||-HN s CH3 HN SCH3-|||-(O)_(3)-|||-M L回答下列问题：（1）A的化学名称为 ____ 。（2）B→C的反应类型为 ____ 。（3）D的结构简式为 ____ 。（4）由F生成G的化学方程式为 ____ 。（5）G与H相比，H的熔、沸点更高，原因为 ____ 。（6）K与E反应生成L，新构筑官能团的名称为 ____ 。（7）同时满足下列条件的I的同分异构体共有 ____ 种。（a）核磁共振氢谱显示为4组峰，且峰面积比为3：2：2：2；（b）红外光谱中存在C═O和硝基苯基（CH3SH OCH CH3OH A-|||-一 定条件 浓H2SO C3H4O2-|||-B-|||-CH3S OCH3(1)NaOH SOCl SH2S C-|||-o (2) ^+ D-|||-C E-|||-0 Q OCH2CH3-|||-CH3CH3ONa OH _(2),10% Pd/C-|||-K-|||-NO NO2-|||-I J-|||-(1)NaOH,H2O 浓HNO /-|||-加热, 加压 浓H2SO4 4 F-|||-K2CO3 H G C6H5Cl)-|||-(2) ^+-|||-Q OCH2CH CH3-|||-3 H2C SO3CH o OCH2CH3-|||-OH CH3-|||-OH-|||-HN s CH3 HN SCH3-|||-(O)_(3)-|||-M L）吸收峰。其中，可以通过水解反应得到化合物H的同分异构体的结构简式为 ____ 。
甲磺司特（M）是一种在临床上治疗支气管哮喘、特应性皮炎和过敏性鼻炎等疾病的药物。M的一种合成路线如下（部分试剂和条件省略）。
回答下列问题：
（1）A的化学名称为 ____ 。
（2）B→C的反应类型为 ____ 。
（3）D的结构简式为 ____ 。
（4）由F生成G的化学方程式为 ____ 。
（5）G与H相比，H的熔、沸点更高，原因为 ____ 。
（6）K与E反应生成L，新构筑官能团的名称为 ____ 。
（7）同时满足下列条件的I的同分异构体共有 ____ 种。
（a）核磁共振氢谱显示为4组峰，且峰面积比为3：2：2：2；
（b）红外光谱中存在C═O和硝基苯基（
）吸收峰。
其中，可以通过水解反应得到化合物H的同分异构体的结构简式为 ____ 。
回答下列问题：
（1）A的化学名称为 ____ 。
（2）B→C的反应类型为 ____ 。
（3）D的结构简式为 ____ 。
（4）由F生成G的化学方程式为 ____ 。
（5）G与H相比，H的熔、沸点更高，原因为 ____ 。
（6）K与E反应生成L，新构筑官能团的名称为 ____ 。
（7）同时满足下列条件的I的同分异构体共有 ____ 种。
（a）核磁共振氢谱显示为4组峰，且峰面积比为3：2：2：2；
（b）红外光谱中存在C═O和硝基苯基（
）吸收峰。其中，可以通过水解反应得到化合物H的同分异构体的结构简式为 ____ 。
题目解答
答案
解：（1）A与甲醇生成B，结合反应条件，则该反应为酯化反应，A为丙烯酸，
故答案为：丙烯酸；
（2）由分析知，B和CH3SH发生加成反应生成C，
故答案为：加成反应；
（3）根据C→D和D→E的反应条件，可知C→D为水解反应，D为
，
故答案为：；
（4）由F的分子式知，F为
，发生硝化反应生成G（
），化学方程式为
，
故答案为：；
（5）由分析知，G为，H为
，H分子中存在羟基，能形成分子间氢键，G分子不能形成分子间氢键，分子间氢键会使物质的熔、沸点显著升高。
故答案为：H分子中存在羟基，能形成分子间氢键；
（6）J→K过程中硝基还原为氨基，K为
，和E发生取代反应生成L，结合E、L的结构简式，反应中新构筑的官能团为酰胺基，
故答案为：酰胺基；
（7）根据题目信息，I的分子式为C9H9O4N，其同分异构体结构中存在C═O和，根据核磁共振氢谱中峰面积之比知，结构中不存在羟基、存在甲基，结构高度对称，剩余一个O原子只能插入两个相邻的C原子之间。不考虑该O原子，碳骨架的异构有2种，且每种都有3个位置可以插入该O原子，如图：
，
（序号表示插入O原子的位置），因此符合题意的同分异构体共有6种，其中能够水解反应得到化合物H的同分异构体的结构简式为
，
故答案为：6；。
故答案为：丙烯酸；
（2）由分析知，B和CH3SH发生加成反应生成C，
故答案为：加成反应；
（3）根据C→D和D→E的反应条件，可知C→D为水解反应，D为
，故答案为：
；（4）由F的分子式知，F为
，发生硝化反应生成G（），化学方程式为，故答案为：
；（5）由分析知，G为
，H为，H分子中存在羟基，能形成分子间氢键，G分子不能形成分子间氢键，分子间氢键会使物质的熔、沸点显著升高。故答案为：H分子中存在羟基，能形成分子间氢键；
（6）J→K过程中硝基还原为氨基，K为
，和E发生取代反应生成L，结合E、L的结构简式，反应中新构筑的官能团为酰胺基，故答案为：酰胺基；
（7）根据题目信息，I的分子式为C9H9O4N，其同分异构体结构中存在C═O和
，根据核磁共振氢谱中峰面积之比知，结构中不存在羟基、存在甲基，结构高度对称，剩余一个O原子只能插入两个相邻的C原子之间。不考虑该O原子，碳骨架的异构有2种，且每种都有3个位置可以插入该O原子，如图：，（序号表示插入O原子的位置），因此符合题意的同分异构体共有6种，其中能够水解反应得到化合物H的同分异构体的结构简式为，故答案为：6；
。解析
（1）A与甲醇生成B，结合反应条件，则该反应为酯化反应，A为丙烯酸。
（2）由分析知，B和CH_3SH发生加成反应生成C。
（3）根据C→D和D→E的反应条件，可知C→D为水解反应，D为${H}_{3}S$ OH。
（4）由F的分子式知，F为，发生硝化反应生成G（），化学方程式为C1-一 +HO -NO2 浓硫酸 $Cl-C-N{O}_{2}+{H}_{2}O$。
（5）由分析知，G为，H为YON HO，H分子中存在羟基，能形成分子间氢键，G分子不能形成分子间氢键，分子间氢键会使物质的熔、沸点显著升高。
（6）J→K过程中硝基还原为氨基，K为OCH2CH3 OH NH2，和E发生取代反应生成L，结合E、L的结构简式，反应中新构筑的官能团为酰胺基。
（7）根据题目信息，I的分子式为C_9H_9O_4N，其同分异构体结构中存在C═O和$-N{O}_{2}$，根据核磁共振氢谱中峰面积之比知，结构中不存在羟基、存在甲基，结构高度对称，剩余一个O原子只能插入两个相邻的C原子之间。不考虑该O原子，碳骨架的异构有2种，且每种都有3个位置可以插入该O原子，如图：${C{H}_{3}}^{-}$ ① ②③ $-N{O}_{2}$ $-C{H}_{2}$，0 $C{H}_{3}$ ④⑤ $\bigcirc {6}$ $-N{O}_{2}$ $C{H}_{2}$（序号表示插入O原子的位置），因此符合题意的同分异构体共有6种，其中能够水解反应得到化合物H的同分异构体的结构简式为CH3 一 CH -0- ○ -NO2。
（2）由分析知，B和CH_3SH发生加成反应生成C。
（3）根据C→D和D→E的反应条件，可知C→D为水解反应，D为${H}_{3}S$ OH。
（4）由F的分子式知，F为，发生硝化反应生成G（），化学方程式为C1-一 +HO -NO2 浓硫酸 $Cl-C-N{O}_{2}+{H}_{2}O$。
（5）由分析知，G为，H为YON HO，H分子中存在羟基，能形成分子间氢键，G分子不能形成分子间氢键，分子间氢键会使物质的熔、沸点显著升高。
（6）J→K过程中硝基还原为氨基，K为OCH2CH3 OH NH2，和E发生取代反应生成L，结合E、L的结构简式，反应中新构筑的官能团为酰胺基。
（7）根据题目信息，I的分子式为C_9H_9O_4N，其同分异构体结构中存在C═O和$-N{O}_{2}$，根据核磁共振氢谱中峰面积之比知，结构中不存在羟基、存在甲基，结构高度对称，剩余一个O原子只能插入两个相邻的C原子之间。不考虑该O原子，碳骨架的异构有2种，且每种都有3个位置可以插入该O原子，如图：${C{H}_{3}}^{-}$ ① ②③ $-N{O}_{2}$ $-C{H}_{2}$，0 $C{H}_{3}$ ④⑤ $\bigcirc {6}$ $-N{O}_{2}$ $C{H}_{2}$（序号表示插入O原子的位置），因此符合题意的同分异构体共有6种，其中能够水解反应得到化合物H的同分异构体的结构简式为CH3 一 CH -0- ○ -NO2。