题目
丙烯与mathrm(HBr)发生亲电加成时的反应中间体为()A. 碳自由基B. 碳正离子C. 碳负离子D. 不确定
丙烯与$\mathrm{HBr}$发生亲电加成时的反应中间体为()
A. 碳自由基
B. 碳正离子
C. 碳负离子
D. 不确定
题目解答
答案
B. 碳正离子
解析
考查要点:本题主要考查学生对烯烃与HBr发生亲电加成反应机理的理解,特别是中间体的判断。
解题核心思路:
亲电加成反应中,HBr作为亲电试剂,会通过两步机制进行反应。首先,H⁺加到双键的一个碳上,形成碳正离子中间体,随后Br⁻攻击正电荷碳完成加成。因此,中间体的性质是解题的关键。
破题关键点:
- 机理类型:明确HBr与烯烃的加成属于离子型机理(非自由基或协同机理)。
- 中间体结构:H⁺加成后形成带正电荷的碳正离子,而非自由基或碳负离子。
丙烯(CH₂=CH-CH₃)与HBr发生亲电加成反应的机理如下:
- 第一步:质子加成
HBr中的H⁺被烯烃的π电子吸引,加到双键的一个碳上,形成碳正离子中间体。此时,双键的另一个碳带有正电荷,形成稳定的次级碳正离子(CH₂⁺-CH₂-CH₃)。 - 第二步:溴离子攻击
Br⁻作为亲核试剂,攻击带正电荷的碳,最终形成丙烯的溴代产物(CH₂Br-CH₂-CH₃)。
关键结论:
- 中间体为碳正离子(选项B)。
- 自由基(选项A)通常出现在过氧化物条件下的自由基加成,但本题未涉及此类条件。
- 碳负离子(选项C)不符合亲电加成的机理特点。