题目
下列羰基化合物对HCN加成反应速率最快的是( )。A. (CH3)2CHCHOB. CH3COCH3C. F3CCHOD. FCH2CHO
下列羰基化合物对HCN加成反应速率最快的是( )。
A. (CH3)2CHCHO
B. CH3COCH3
C. F3CCHO
D. FCH2CHO
题目解答
答案
C. F3CCHO
解析
本题考查羰基化合物对HCN加成反应速率的影响因素,核心在于吸电子基团对羰基活性的活化作用。关键点如下:
- 反应本质:HCN加成反应属于亲核加成,羰基的亲电性是关键。
- 基团效应:吸电子基团(如卤素、CF3等)通过共轭效应或σ效应降低羰基氧的电子密度,增强羰基碳的正电性,从而加速反应。
- 基团位置:吸电子基团直接连接在羰基碳上时活化效果最强(如CF3-C=O),而间接连接(如FCH2-)效果较弱。
选项分析
A. (CH3)2CHCHO
- 基团类型:α位甲基是供电子基团(+I效应),会增加羰基电子密度,降低羰基碳的正电性,不利于亲核加成。
- 结论:反应速率较慢。
B. CH3COCH3
- 基团类型:两个甲基均为供电子基团,进一步降低羰基的亲电性。
- 结构限制:酮类(位阻较大)比醛类更难反应。
- 结论:反应速率最慢。
C. F3CCHO
- 基团类型:CF3是强吸电子基团(-I和共轭效应),显著增强羰基碳的正电性。
- 位置优势:CF3直接连接羰基碳,活化效果最强。
- 结论:反应速率最快。
D. FCH2CHO
- 基团类型:F通过σ效应传递吸电子作用,但距离羰基较远,活化效果有限。
- 结论:反应速率次于C,但快于A、B。