题目
比较以下两个化合物在乙醇中的溶剂解速度,并给予解释 问题反馈________正确答案:【:后者速度较快,因后者反应过程中,硫原子可与碳正离子发生邻基参与,有利于反应。】
比较以下两个化合物在乙醇中的溶剂解速度,并给予解释
问题反馈
________
正确答案:【:后者速度较快,因后者反应过程中,硫原子可与碳正离子发生邻基参与,有利于反应。】
题目解答
答案
【教师释疑】
解析
考查要点:本题主要考查卤代烃的溶剂解反应速率及其影响因素,特别是邻基参与对反应速率的促进作用。
解题核心思路:
- 溶剂解反应机制:通常涉及SN1机制,形成碳正离子中间体。
- 邻基参与:若反应物中存在能与碳正离子形成共轭结构的原子(如硫原子),可稳定中间体,加速反应。
- 比较关键点:判断两个化合物中是否存在邻基参与的可能性,从而确定反应速率差异。
假设题目中的两个化合物分别为普通卤代烃(如正丁基溴)和含硫邻基的卤代烃(如硫代正丁基溴)。具体分析如下:
反应机制对比
-
普通卤代烃:
- 按SN1机制进行,需先生成碳正离子中间体。
- 无邻基参与,碳正离子稳定性较低,反应速率较慢。
-
含硫邻基的卤代烃:
- 硫原子通过孤对电子与碳正离子形成共轭结构(邻基参与),显著稳定中间体。
- 稳定的中间体加速后续步骤(如溶剂分子攻击),整体反应速率更快。
结论
后者速度较快,因为硫原子的邻基参与显著降低了活化能,促进了反应进行。