取盐酸普鲁卡因加水溶解后,加10%NaOH溶液,即生成白色沉淀时,加热变成油状,继续加热,可产生能使红色石蕊试纸变蓝的气体,冷却,加盐酸酸化,析出白色沉淀。第一个白色沉淀为A. 对氨基苯甲酸B. 普鲁卡因C. 对氨基水杨酸钠D. 盐酸普鲁卡因E. 盐酸利多卡因

本题考查盐酸普鲁卡因的化学性质及水解反应过程。关键点在于理解盐酸普鲁卡因在碱性条件下的行为变化：

1. 盐酸普鲁卡因的结构：由普鲁卡因（游离碱）与盐酸结合形成盐，易溶于水。
2. 加入NaOH的初始反应：中和反应生成普鲁卡因游离碱，因其溶解度低，立即析出白色沉淀。
3. 后续水解与现象：加热促进酯键水解，生成对氨基苯甲酸钠（可溶）和醇类（油状），进一步分解产生氨气（使试纸变蓝）。
4. 酸化后的产物：冷却后酸化使对氨基苯甲酸钠转化为不溶的对氨基苯甲酸。

反应过程分析

1. 初始加NaOH
   盐酸普鲁卡因（普鲁卡因·HCl）与NaOH反应：
   $\text{普鲁卡因·HCl} + \text{NaOH} \rightarrow \text{普鲁卡因（游离碱）} + \text{NaCl}$
   普鲁卡因游离碱溶解度低，立即形成白色沉淀。

2. 加热过程

   • 水解反应：普鲁卡因的酯键在碱性条件下水解，生成对氨基苯甲酸钠（可溶）和邻甲基苯乙醇（油状）。
     $\text{普鲁卡因} \xrightarrow{\text{NaOH}} \text{对氨基苯甲酸钠} + \text{邻甲基苯乙醇}$
   • 分解产氨：对氨基苯甲酸钠进一步分解或邻甲基苯乙醇分解，释放氨气（使试纸变蓝）。

3. 酸化后析出
   冷却加盐酸，对氨基苯甲酸钠转化为对氨基苯甲酸（不溶）：
   $\text{对氨基苯甲酸钠} + \text{HCl} \rightarrow \text{对氨基苯甲酸} + \text{NaCl}$

选项辨析

• A. 对氨基苯甲酸：酸化后析出的最终产物，非第一个沉淀。
• B. 普鲁卡因：初始中和反应生成的游离碱，符合第一个白色沉淀。
• C. 对氨基水杨酸钠、D. 盐酸普鲁卡因、E. 盐酸利多卡因：均与反应过程无关。