题目
4.[单选题][单选题] 下列化合物按照S_N2机制反应,反应速率由大到小排列正确的是 ()。A. (CH₃)₃CBr > CH₃CH₂CH(CH₃)Br > CH₃CH₂CH₂CH₂BrB. CH₃CH₂CH₂CH₂Br > CH₃CH₂CH(CH₃)Br > (CH₃)₃CBrC. CH₃CH₂CH(CH₃)Br > CH₃CH₂CH₂CH₂D. CH₃CH₂CH₂CH₂Br > (CH₃)₃CBr > CH₃CH₂CH(CH₃)Br
4.[单选题][单选题] 下列化合物按照S_N2机制反应,反应速率由大到小排列正确的是 ()。
A. (CH₃)₃CBr > CH₃CH₂CH(CH₃)Br > CH₃CH₂CH₂CH₂Br
B. CH₃CH₂CH₂CH₂Br > CH₃CH₂CH(CH₃)Br > (CH₃)₃CBr
C. CH₃CH₂CH(CH₃)Br > CH₃CH₂CH₂CH₂
D. CH₃CH₂CH₂CH₂Br > (CH₃)₃CBr > CH₃CH₂CH(CH₃)Br
题目解答
答案
B. CH₃CH₂CH₂CH₂Br > CH₃CH₂CH(CH₃)Br > (CH₃)₃CBr
解析
步骤 1:理解S_N2反应机制
S_N2反应机制是一种亲核取代反应,其中亲核试剂从离去基团的背面攻击,形成一个过渡态,然后离去基团离开,形成产物。反应速率受底物的立体效应影响,特别是离去基团周围的立体位阻。
步骤 2:分析各化合物的立体效应
- (CH₃)₃CBr:叔丁基溴,具有最大的立体位阻,不利于S_N2反应。
- CH₃CH₂CH(CH₃)Br:仲丁基溴,立体位阻较小,但仍然存在一定的位阻。
- CH₃CH₂CH₂CH₂Br:正丁基溴,立体位阻最小,有利于S_N2反应。
步骤 3:确定反应速率的顺序
根据上述分析,反应速率由大到小的顺序为:CH₃CH₂CH₂CH₂Br > CH₃CH₂CH(CH₃)Br > (CH₃)₃CBr。
S_N2反应机制是一种亲核取代反应,其中亲核试剂从离去基团的背面攻击,形成一个过渡态,然后离去基团离开,形成产物。反应速率受底物的立体效应影响,特别是离去基团周围的立体位阻。
步骤 2:分析各化合物的立体效应
- (CH₃)₃CBr:叔丁基溴,具有最大的立体位阻,不利于S_N2反应。
- CH₃CH₂CH(CH₃)Br:仲丁基溴,立体位阻较小,但仍然存在一定的位阻。
- CH₃CH₂CH₂CH₂Br:正丁基溴,立体位阻最小,有利于S_N2反应。
步骤 3:确定反应速率的顺序
根据上述分析,反应速率由大到小的顺序为:CH₃CH₂CH₂CH₂Br > CH₃CH₂CH(CH₃)Br > (CH₃)₃CBr。