题目
下列关于环氧乙烷的开环反应叙述正确的是 A. 氢氰酸与烷基取代的环氧乙烷反应时,氰基负离子优先亲核进攻取代基较少的碳原子。B. 环氧乙烷在酸性条件下的开环反应为SN1机制。C. 格氏试剂与烷基取代的环氧乙烷反应时,优先亲核进攻取代基较多的碳原子。D. 格氏试剂与环氧乙烷的开环反应可用于制备醇。
下列关于环氧乙烷的开环反应叙述正确的是
- A. 氢氰酸与烷基取代的环氧乙烷反应时,氰基负离子优先亲核进攻取代基较少的碳原子。
- B. 环氧乙烷在酸性条件下的开环反应为SN1机制。
- C. 格氏试剂与烷基取代的环氧乙烷反应时,优先亲核进攻取代基较多的碳原子。
- D. 格氏试剂与环氧乙烷的开环反应可用于制备醇。
题目解答
答案
D
解析
步骤 1:分析选项 A
氢氰酸与烷基取代的环氧乙烷反应时,氰基负离子优先亲核进攻取代基较少的碳原子。这是由于取代基较少的碳原子具有更高的正电荷密度,更容易受到亲核攻击。因此,选项 A 的描述是正确的。
步骤 2:分析选项 B
环氧乙烷在酸性条件下的开环反应为SN1机制。然而,环氧乙烷的开环反应通常遵循SN2机制,因为环氧乙烷的环张力使得它容易受到亲核攻击,而不需要形成碳正离子中间体。因此,选项 B 的描述是错误的。
步骤 3:分析选项 C
格氏试剂与烷基取代的环氧乙烷反应时,优先亲核进攻取代基较多的碳原子。这是因为取代基较多的碳原子具有较低的正电荷密度,更容易受到亲核攻击。因此,选项 C 的描述是正确的。
步骤 4:分析选项 D
格氏试剂与环氧乙烷的开环反应可用于制备醇。这是由于格氏试剂与环氧乙烷反应后,可以生成一个碳负离子,该碳负离子可以进一步与水反应生成醇。因此,选项 D 的描述是正确的。
氢氰酸与烷基取代的环氧乙烷反应时,氰基负离子优先亲核进攻取代基较少的碳原子。这是由于取代基较少的碳原子具有更高的正电荷密度,更容易受到亲核攻击。因此,选项 A 的描述是正确的。
步骤 2:分析选项 B
环氧乙烷在酸性条件下的开环反应为SN1机制。然而,环氧乙烷的开环反应通常遵循SN2机制,因为环氧乙烷的环张力使得它容易受到亲核攻击,而不需要形成碳正离子中间体。因此,选项 B 的描述是错误的。
步骤 3:分析选项 C
格氏试剂与烷基取代的环氧乙烷反应时,优先亲核进攻取代基较多的碳原子。这是因为取代基较多的碳原子具有较低的正电荷密度,更容易受到亲核攻击。因此,选项 C 的描述是正确的。
步骤 4:分析选项 D
格氏试剂与环氧乙烷的开环反应可用于制备醇。这是由于格氏试剂与环氧乙烷反应后,可以生成一个碳负离子,该碳负离子可以进一步与水反应生成醇。因此,选项 D 的描述是正确的。