题目
9.某化合物A的分子式为C5H12O,氧化后得分子式为C5 H10O的化合物B。B能和 2,4- 二硝基苯肼-|||-反应得黄色结晶,并能发生碘仿反应。A和浓硫酸共热后,再经酸性高锰酸钾氧化得到丙酮和乙酸。试推-|||-导出A、B的结构式,并写出各步化学反应式。
题目解答
答案
解析
步骤 1：确定化合物A的结构
根据题目描述，化合物A的分子式为C5H12O，氧化后得到分子式为C5H10O的化合物B。由于B能与2,4-二硝基苯肼反应生成黄色结晶，并能发生碘仿反应，说明B中含有醛基（-CHO）。因此，化合物A应为一个含有羟基（-OH）的五碳醇，且该羟基在氧化后能生成醛基。根据A和浓硫酸共热后，再经酸性高锰酸钾氧化得到丙酮和乙酸，可以推断出A的结构为$C{H}_{3}CH-CHC{H}_{3}$，即2-戊醇。
步骤 2：确定化合物B的结构
化合物A氧化后得到化合物B，B的分子式为C5H10O，且含有醛基（-CHO）。根据A的结构，可以推断出B的结构为$CH_{3}C-CHCH_{3}$，即2-戊醛。
步骤 3：写出各步化学反应式
1. 2-戊醇氧化生成2-戊醛：
$$C{H}_{3}CH-CHC{H}_{3} \xrightarrow{氧化} CH_{3}C-CHCH_{3}$$
2. 2-戊醛与2,4-二硝基苯肼反应生成黄色结晶：
$$CH_{3}C-CHCH_{3} + H_{2}N-NH-NO_{2} \rightarrow CH_{3}C-CHCH_{3} + H_{2}N-NH-NO_{2}$$
3. 2-戊醛发生碘仿反应生成碘仿和乙酸：
$$CH_{3}C-CHCH_{3} \xrightarrow{I_{2}, NaOH} CH_{3}CH-CHCH_{3} + CH_{3}COO^{-}$$
4. 2-戊醇与浓硫酸共热后，再经酸性高锰酸钾氧化得到丙酮和乙酸：
$$C{H}_{3}CH-CHC{H}_{3} \xrightarrow{浓硫酸} C{H}_{3}CH=CHC{H}_{3} \xrightarrow{KMnO_{4}, H^{+}} C{H}_{3}COOH + C{H}_{3}CC{H}_{3}$$
根据题目描述，化合物A的分子式为C5H12O，氧化后得到分子式为C5H10O的化合物B。由于B能与2,4-二硝基苯肼反应生成黄色结晶，并能发生碘仿反应，说明B中含有醛基（-CHO）。因此，化合物A应为一个含有羟基（-OH）的五碳醇，且该羟基在氧化后能生成醛基。根据A和浓硫酸共热后，再经酸性高锰酸钾氧化得到丙酮和乙酸，可以推断出A的结构为$C{H}_{3}CH-CHC{H}_{3}$，即2-戊醇。
步骤 2：确定化合物B的结构
化合物A氧化后得到化合物B，B的分子式为C5H10O，且含有醛基（-CHO）。根据A的结构，可以推断出B的结构为$CH_{3}C-CHCH_{3}$，即2-戊醛。
步骤 3：写出各步化学反应式
1. 2-戊醇氧化生成2-戊醛：
$$C{H}_{3}CH-CHC{H}_{3} \xrightarrow{氧化} CH_{3}C-CHCH_{3}$$
2. 2-戊醛与2,4-二硝基苯肼反应生成黄色结晶：
$$CH_{3}C-CHCH_{3} + H_{2}N-NH-NO_{2} \rightarrow CH_{3}C-CHCH_{3} + H_{2}N-NH-NO_{2}$$
3. 2-戊醛发生碘仿反应生成碘仿和乙酸：
$$CH_{3}C-CHCH_{3} \xrightarrow{I_{2}, NaOH} CH_{3}CH-CHCH_{3} + CH_{3}COO^{-}$$
4. 2-戊醇与浓硫酸共热后，再经酸性高锰酸钾氧化得到丙酮和乙酸：
$$C{H}_{3}CH-CHC{H}_{3} \xrightarrow{浓硫酸} C{H}_{3}CH=CHC{H}_{3} \xrightarrow{KMnO_{4}, H^{+}} C{H}_{3}COOH + C{H}_{3}CC{H}_{3}$$