题目
下列化合物进行硝化时,反应的活性最小的是( )。A. 甲苯B. 硝基苯C. 苯酚D. 苯
下列化合物进行硝化时,反应的活性最小的是( )。
A. 甲苯
B. 硝基苯
C. 苯酚
D. 苯
题目解答
答案
B. 硝基苯
解析
本题考查苯环上取代基对苯环硝化反应活性的影响。解题思路是根据取代基的电子效应(给电子效应和吸电子效应)来判断苯环电子云密度的变化,进而确定硝化反应的活性大小。给电子基会使苯环电子云密度增加,硝化反应活性增强;吸电子基会使苯环电子云密度降低,硝化反应活性减弱。
下面对每个选项进行分析:
- A. 甲苯:甲苯中甲基是给电子基,它通过超共轭效应向苯环提供电子,使苯环电子云密度增加,从而使甲苯的硝化反应活性比苯高。
- B. 硝基苯:硝基是强吸电子基,它通过诱导效应和共轭效应强烈地吸引苯环上的电子,使苯环电子云密度显著降低,导致硝基苯的硝化反应活性比苯低很多。
- C. 苯酚:苯酚中羟基是给电子基,它通过共轭效应向苯环提供电子,使苯环电子云密度增加,尤其是邻、对位电子云密度增加更为明显,所以苯酚的硝化反应活性比苯高。
- D. 苯:苯作为基准,其硝化反应活性处于一个相对的水平。
综合以上分析,硝基苯的硝化反应活性最小。