题目
室温下可见光催化合成技术，对于人工模仿自然界、发展有机合成新方法意义重大。一种基于CO、碘代烃类等，合成化合物vii的路线如图（加料顺序、反应条件略）：OH ① Br CO-|||-i ii ③ OH ④ I-|||-⑤-|||-0-|||-vi-|||-② 0 OH ii-|||-iii iv i（1）化合物i的分子式为 ____ 。化合物x为i的同分异构体，且在核磁共振氢谱上只有2组峰。x的结构简式为 ____ （写一种），其名称为 ____ 。（2）反应②中，化合物iii与无色无味气体y反应，生成化合物iv,原子利用率为100%。y为 ____ 。（3）根据化合物v的结构特征，分析预测其可能的化学性质，完成下表。 序号 反应试剂、条件 反应形成的新结构 反应类型 a ____ ____ 消去反应 b ____ ____ 氧化反应（生成有机产物） （4）关于反应⑤的说法中，不正确的有 ____ 。A.反应过程中，有C-I键和H-O键断裂B.反应过程中，有C=O双键和C-O单键形成C．反应物i中，氧原子采取sp3杂化，并且存在手性碳原子D.CO属于极性分子，分子中存在由p轨道“头碰头”形成的π键（5）以苯、乙烯和CO为含碳原料，利用反应③和⑤的原理，合成化合物viii。OH ① Br CO-|||-i ii ③ OH ④ I-|||-⑤-|||-0-|||-vi-|||-② 0 OH ii-|||-iii iv i基于你设计的合成路线，回答下列问题：（a）最后一步反应中，有机反应物为 ____ （写结构简式）。（b）相关步骤涉及到烯烃制醇反应，其化学方程式为 ____ 。（c）从苯出发，第一步的化学方程式为 ____ （注明反应条件）。
室温下可见光催化合成技术，对于人工模仿自然界、发展有机合成新方法意义重大。一种基于CO、碘代烃类等，合成化合物vii的路线如图（加料顺序、反应条件略）：
（1）化合物i的分子式为 ____ 。化合物x为i的同分异构体，且在核磁共振氢谱上只有2组峰。x的结构简式为 ____ （写一种），其名称为 ____ 。
（2）反应②中，化合物iii与无色无味气体y反应，生成化合物iv,原子利用率为100%。y为 ____ 。
（3）根据化合物v的结构特征，分析预测其可能的化学性质，完成下表。
（4）关于反应⑤的说法中，不正确的有 ____ 。
A.反应过程中，有C-I键和H-O键断裂
B.反应过程中，有C=O双键和C-O单键形成
C．反应物i中，氧原子采取sp3杂化，并且存在手性碳原子
D.CO属于极性分子，分子中存在由p轨道“头碰头”形成的π键
（5）以苯、乙烯和CO为含碳原料，利用反应③和⑤的原理，合成化合物viii。
基于你设计的合成路线，回答下列问题：
（a）最后一步反应中，有机反应物为 ____ （写结构简式）。
（b）相关步骤涉及到烯烃制醇反应，其化学方程式为 ____ 。
（c）从苯出发，第一步的化学方程式为 ____ （注明反应条件）。
（1）化合物i的分子式为 ____ 。化合物x为i的同分异构体，且在核磁共振氢谱上只有2组峰。x的结构简式为 ____ （写一种），其名称为 ____ 。
（2）反应②中，化合物iii与无色无味气体y反应，生成化合物iv,原子利用率为100%。y为 ____ 。
（3）根据化合物v的结构特征，分析预测其可能的化学性质，完成下表。
| 序号 | 反应试剂、条件 | 反应形成的新结构 | 反应类型 |
| a | ____ | ____ | 消去反应 |
| b | ____ | ____ | 氧化反应（生成有机产物） |
A.反应过程中，有C-I键和H-O键断裂
B.反应过程中，有C=O双键和C-O单键形成
C．反应物i中，氧原子采取sp3杂化，并且存在手性碳原子
D.CO属于极性分子，分子中存在由p轨道“头碰头”形成的π键
（5）以苯、乙烯和CO为含碳原料，利用反应③和⑤的原理，合成化合物viii。
基于你设计的合成路线，回答下列问题：
（a）最后一步反应中，有机反应物为 ____ （写结构简式）。
（b）相关步骤涉及到烯烃制醇反应，其化学方程式为 ____ 。
（c）从苯出发，第一步的化学方程式为 ____ （注明反应条件）。
题目解答
答案
解：（1）化合物i的分子式为C5H10O，化合物x为i的同分异构体，且在核磁共振氢谱上只有2组峰，结构对称，且含有两种氢原子，x的结构简式为CH3CH2COCH2CH3或（CH3）3CCHO，其名称为3-戊酮或2，2-二甲基丙醛，
故答案为：C5H10O；CH3CH2COCH2CH3或（CH3）3CCHO；3-戊酮或2，2-二甲基丙醛；
（2）反应②中，化合物iii与无色无味气体y反应，生成化合物iv,原子利用率为100%，说明没有副产物生成，根据元素守恒知，y为O2，
故答案为：O2；
（3）a.v在浓硫酸作催化剂、加热条件下发生消去反应生成
；b.v在Cu作催化剂、加热条件下被氧气氧化生成
，
故答案为：浓硫酸、加热；；O2/Cu、加热；；
（4）A．反应过程中，有C-I键和H-O键断裂，和CO反应生成酯基，故A正确；
B．反应过程中，反应⑤CO中C≡O三键断裂，vii中有C≡O双键和C-O单键形成，故B正确；
C．反应物i中，氧原子价层电子对个数是4，则氧原子采取sp3杂化，该分子结构对称，不存在手性碳原子，故C错误；
D．CO属于极性分子，分子中存在由p轨道“肩并肩”形成的π键，故D错误；
故答案为：CD；
（5）（a）
和CO、乙醇发生反应⑤的原理生成
，所以最后一步反应中，有机反应物为、CH3CH2OH，
故答案为：、CH3CH2OH；
（b）相关步骤涉及到烯烃制醇反应，乙烯和水发生加成反应生成乙醇，其化学方程式为CH2=CH2+H2O$→_{加热、加压}^{催化剂}$CH3CH2OH，
故答案为：CH2=CH2+H2O$→_{加热、加压}^{催化剂}$CH3CH2OH；
（c）从苯出发，第一步为苯和液溴在溴化铁作催化剂条件下发生取代反应生成溴苯，该反应的化学方程式为
+Br2$\stackrel{FeBr_{3}}{→}$
+HBr,
故答案为：+Br2$\stackrel{FeBr_{3}}{→}$+HBr。
故答案为：C5H10O；CH3CH2COCH2CH3或（CH3）3CCHO；3-戊酮或2，2-二甲基丙醛；
（2）反应②中，化合物iii与无色无味气体y反应，生成化合物iv,原子利用率为100%，说明没有副产物生成，根据元素守恒知，y为O2，
故答案为：O2；
（3）a.v在浓硫酸作催化剂、加热条件下发生消去反应生成
；b.v在Cu作催化剂、加热条件下被氧气氧化生成，故答案为：浓硫酸、加热；
；O2/Cu、加热；；（4）A．反应过程中，有C-I键和H-O键断裂，和CO反应生成酯基，故A正确；
B．反应过程中，反应⑤CO中C≡O三键断裂，vii中有C≡O双键和C-O单键形成，故B正确；
C．反应物i中，氧原子价层电子对个数是4，则氧原子采取sp3杂化，该分子结构对称，不存在手性碳原子，故C错误；
D．CO属于极性分子，分子中存在由p轨道“肩并肩”形成的π键，故D错误；
故答案为：CD；
（5）（a）
和CO、乙醇发生反应⑤的原理生成，所以最后一步反应中，有机反应物为、CH3CH2OH，故答案为：
、CH3CH2OH；（b）相关步骤涉及到烯烃制醇反应，乙烯和水发生加成反应生成乙醇，其化学方程式为CH2=CH2+H2O$→_{加热、加压}^{催化剂}$CH3CH2OH，
故答案为：CH2=CH2+H2O$→_{加热、加压}^{催化剂}$CH3CH2OH；
（c）从苯出发，第一步为苯和液溴在溴化铁作催化剂条件下发生取代反应生成溴苯，该反应的化学方程式为
+Br2$\stackrel{FeBr_{3}}{→}$+HBr,故答案为：
+Br2$\stackrel{FeBr_{3}}{→}$+HBr。