题目
下列基团中属于第一类(邻、对位)定位基且使苯环钝化的基团是()。A. -NO₂B. -COOHC. -OCH₃D. -Cl
下列基团中属于第一类(邻、对位)定位基且使苯环钝化的基团是()。
A. -NO₂
B. -COOH
C. -OCH₃
D. -Cl
题目解答
答案
D. -Cl
解析
本题考查苯环上的定位基分类及基团对苯环活化/钝化的影响。关键点在于:
- 第一类定位基(邻、对位)通常为供电子基团,使苯环活化;但存在例外(如-Cl),其虽为第一类定位基,却因吸电子效应使苯环钝化。
- 第二类定位基(间位)为吸电子基团,使苯环钝化。
- 需结合定位类型和活化/钝化性质双重条件筛选答案。
选项分析
A. -NO₂
- 性质:强吸电子基团(硝基)。
- 定位:第二类(间位)。
- 影响:使苯环钝化。
- 结论:不符合“第一类定位基”条件。
B. -COOH
- 性质:吸电子基团(羧基)。
- 定位:第二类(间位)。
- 影响:使苯环钝化。
- 结论:不符合“第一类定位基”条件。
C. -OCH₃
- 性质:供电子基团(甲氧基)。
- 定位:第一类(邻、对位)。
- 影响:使苯环活化。
- 结论:不符合“使苯环钝化”条件。
D. -Cl
- 性质:弱吸电子基团(氯原子)。
- 定位:第一类(邻、对位)。
- 影响:因吸电子效应使苯环钝化。
- 结论:同时满足“第一类定位基”和“钝化苯环”条件。