题目
乙酰苯胺作为一种常用药,具有解热镇痛的效果.实验室制备乙酰苯胺时,可以用苯胺与乙酸酐或与冰醋酸加热来制取,苯胺与乙酸酐的反应速率远大于与冰醋酸反应的速率.已知: 名称 式量 性状 密度/g/cm3 沸点/℃ 溶解度 苯胺 93 无色油状液体,具有还原性 1.02 184.4 微溶于水,易溶于乙醇、乙醚等 乙酰苯胺 135 白色晶体 1.22 304 微溶于冷水,溶于热水,易溶于乙醇、乙醚 实验步骤:①取5.0mL 苯胺(密度1.04g/mL),倒入100mL锥形瓶中,加入20mL水,在旋摇下分批加入6.0mL乙酸酐(密度1.08g/mL),搅拌均匀.若有结块现象产生,用玻璃棒将块状物研碎,再充分搅拌;②反应完全后,及时把反应混合物转移到烧杯中,冷却后,抽滤(用于分离粒径较细的沉淀与溶剂,利用抽气泵使抽滤瓶中的压强降低,加快过滤速度),洗涤,得粗乙酰苯胺固体;③将粗产品转移至150mL烧杯中,加入适量水配制成80℃的饱和溶液,再加入过量20%的水.稍冷后,加半匙活性炭,搅拌下将溶液煮沸3~5min,过滤Ⅰ,用少量沸水淋洗烧杯和漏斗中的固体,合并滤液,冷却结晶,过滤Ⅱ、洗涤、晾干得乙酰苯胺纯品.(1)苯胺与乙酸反应的方程式为 ____ .(2)步骤②洗涤粗产品时,选用的溶剂是 ____ .A.热水 B.冷水C.1:3的乙醇溶液 D.滤液(3)步骤③两次用到过滤,其中过滤Ⅰ选择趁热过滤,是为了除去 ____ ,为加快过滤速度,可采用右图所示的抽滤装置,这样做的优点是 ____ .(4)配制热溶液时,加入过量溶剂的作用是 ____ .A.防止后续过程中,溶剂损失可能产生的产物析出B.防止后续过程中,温度降低可能产生的产物析出C.除去活性炭未吸附完全的有色杂质(5)步骤③中以下哪些操作不能提高产率 ____ .①配制成饱和溶液后,加入过量20%的溶剂;②趁热过滤近沸溶液;③过滤Ⅰ时用少量沸水淋洗烧杯和漏斗中的固体,合并滤液;④加活性炭吸附;⑤过滤Ⅱ时的洗涤选用热水代替冷水洗涤固体.A.①④⑤B.①④C.④⑤D.②④⑤(6)步骤③最后测得纯乙酰苯胺固体6.75g,该实验的产率为 ____ (保留两位有效数字).
乙酰苯胺作为一种常用药,具有解热镇痛的效果.实验室制备乙酰苯胺时,可以用苯胺与乙酸酐或与冰醋酸加热来制取,苯胺与乙酸酐的反应速率远大于与冰醋酸反应的速率.已知:
| 名称 | 式量 | 性状 | 密度/g/cm3 | 沸点/℃ | 溶解度 |
| 苯胺 | 93 | 无色油状液体,具有还原性 | 1.02 | 184.4 | 微溶于水,易溶于乙醇、乙醚等 |
| 乙酰苯胺 | 135 | 白色晶体 | 1.22 | 304 | 微溶于冷水,溶于热水,易溶于乙醇、乙醚 |

①取5.0mL 苯胺(密度1.04g/mL),倒入100mL锥形瓶中,加入20mL水,在旋摇下分批加入6.0mL乙酸酐(密度1.08g/mL),搅拌均匀.若有结块现象产生,用玻璃棒将块状物研碎,再充分搅拌;
②反应完全后,及时把反应混合物转移到烧杯中,冷却后,抽滤(用于分离粒径较细的沉淀与溶剂,利用抽气泵使抽滤瓶中的压强降低,加快过滤速度),洗涤,得粗乙酰苯胺固体;
③将粗产品转移至150mL烧杯中,加入适量水配制成80℃的饱和溶液,再加入过量20%的水.稍冷后,加半匙活性炭,搅拌下将溶液煮沸3~5min,过滤Ⅰ,用少量沸水淋洗烧杯和漏斗中的固体,合并滤液,冷却结晶,过滤Ⅱ、洗涤、晾干得乙酰苯胺纯品.
(1)苯胺与乙酸反应的方程式为 ____ .
(2)步骤②洗涤粗产品时,选用的溶剂是 ____ .
A.热水 B.冷水
C.1:3的乙醇溶液 D.滤液
(3)步骤③两次用到过滤,其中过滤Ⅰ选择趁热过滤,是为了除去 ____ ,为加快过滤速度,可采用右图所示的抽滤装置,这样做的优点是 ____ .
(4)配制热溶液时,加入过量溶剂的作用是 ____ .
A.防止后续过程中,溶剂损失可能产生的产物析出
B.防止后续过程中,温度降低可能产生的产物析出
C.除去活性炭未吸附完全的有色杂质
(5)步骤③中以下哪些操作不能提高产率 ____ .
①配制成饱和溶液后,加入过量20%的溶剂;
②趁热过滤近沸溶液;
③过滤Ⅰ时用少量沸水淋洗烧杯和漏斗中的固体,合并滤液;
④加活性炭吸附;
⑤过滤Ⅱ时的洗涤选用热水代替冷水洗涤固体.
A.①④⑤B.①④C.④⑤D.②④⑤
(6)步骤③最后测得纯乙酰苯胺固体6.75g,该实验的产率为 ____ (保留两位有效数字).
题目解答
答案
解:(1)苯胺与乙酸发生取代反应生成乙酰苯胺和水,方程式为:
故答案为:
;
(2)苯胺微溶于冷水,而乙酰苯胺不溶于冷水,可溶于热水,所以可用冷水洗涤粗产品乙酰苯胺,从而除去含有的杂质,所以B正确,
故答案为:B;
(3)根据步骤③操作方法可知,过滤Ⅰ的目的是除去吸附有色物质的活性炭;分析可知与过滤相比,抽滤的优点是加快过滤速率,快速达到固液分离的目的,防止过滤太慢温度降低导致其他产物析出,影响产率;故答案为:除去吸附有色物质的活性炭;快速达到固液分离的目的,防止过滤太慢温度降低导致其他产物析出,影响产率;
(4)加入过量的溶剂,可以避免在操作过程中因溶剂的损失或温度的降低析出产物,影响产率,与活性炭的吸附性无关,所以AB正确,
故答案为:AB;
(5)①配制成饱和溶液后,加入过量20%的溶剂,可以防止后续过程中,溶剂损失、温度降低可能导致的产物析出,有利于提高产率;
②趁热过滤近沸溶液,乙酰苯胺的溶解度受温度影响较大,较高温度下可以减少在过滤过程中导致产物减少,有利于提高产率;
③过滤Ⅰ时用少量沸水淋洗烧杯和漏斗中的固体,合并滤液,避免烧杯和漏斗中有残留的产物,可以提高产;
④加活性炭吸附有色物质,无法提高产率;
⑤过滤Ⅱ时的洗涤选用热水代替冷水洗涤固体,导致乙酰苯胺的溶解度增大,损失的乙酰苯胺较多,降低了产率;
根据以上分析可知,可以提高产率的有:①②③;不能提高产率的为:④⑤,所以C正确,
故答案为:C;
(6)5.0mL苯胺(密度1.04g/mL)的物质的量为:$\frac{1.04g/mL×5.0mL}{93g/mol}$≈0.056mol,
6.0mL乙酸酐(密度1.08g/mL)的物质的量为:$\frac{1.08g/mL×6.0mL}{102g/mol}$≈0.064mol,
乙酸酐过量,理论上反应生成乙酰苯胺的物质的量为0.056mol,
则该实验乙酰苯胺的产率为:$\frac{6.75g}{135g/mol×0.056mol}$×100%≈89%,
故答案为:89%.

故答案为:
;(2)苯胺微溶于冷水,而乙酰苯胺不溶于冷水,可溶于热水,所以可用冷水洗涤粗产品乙酰苯胺,从而除去含有的杂质,所以B正确,
故答案为:B;
(3)根据步骤③操作方法可知,过滤Ⅰ的目的是除去吸附有色物质的活性炭;分析可知与过滤相比,抽滤的优点是加快过滤速率,快速达到固液分离的目的,防止过滤太慢温度降低导致其他产物析出,影响产率;故答案为:除去吸附有色物质的活性炭;快速达到固液分离的目的,防止过滤太慢温度降低导致其他产物析出,影响产率;
(4)加入过量的溶剂,可以避免在操作过程中因溶剂的损失或温度的降低析出产物,影响产率,与活性炭的吸附性无关,所以AB正确,
故答案为:AB;
(5)①配制成饱和溶液后,加入过量20%的溶剂,可以防止后续过程中,溶剂损失、温度降低可能导致的产物析出,有利于提高产率;
②趁热过滤近沸溶液,乙酰苯胺的溶解度受温度影响较大,较高温度下可以减少在过滤过程中导致产物减少,有利于提高产率;
③过滤Ⅰ时用少量沸水淋洗烧杯和漏斗中的固体,合并滤液,避免烧杯和漏斗中有残留的产物,可以提高产;
④加活性炭吸附有色物质,无法提高产率;
⑤过滤Ⅱ时的洗涤选用热水代替冷水洗涤固体,导致乙酰苯胺的溶解度增大,损失的乙酰苯胺较多,降低了产率;
根据以上分析可知,可以提高产率的有:①②③;不能提高产率的为:④⑤,所以C正确,
故答案为:C;
(6)5.0mL苯胺(密度1.04g/mL)的物质的量为:$\frac{1.04g/mL×5.0mL}{93g/mol}$≈0.056mol,
6.0mL乙酸酐(密度1.08g/mL)的物质的量为:$\frac{1.08g/mL×6.0mL}{102g/mol}$≈0.064mol,
乙酸酐过量,理论上反应生成乙酰苯胺的物质的量为0.056mol,
则该实验乙酰苯胺的产率为:$\frac{6.75g}{135g/mol×0.056mol}$×100%≈89%,
故答案为:89%.