γ —羟基酸加热脱水得到的产物是:( )A. 交酯;B. α ,β-不饱和酸;C. 内酯;D. β, γ-不饱和酸

考查要点：本题主要考查羟基酸脱水反应的产物判断，需掌握不同位置羟基酸脱水后生成的特征产物。

解题核心思路：
羟基酸的脱水产物由羟基的位置决定。γ-羟基酸（羟基位于第三个碳）在加热条件下会发生分子内酯化反应，形成五元环内酯。其他选项如交酯、不饱和酸等对应不同羟基位置或反应类型，需通过对比排除。

破题关键点：

1. 明确γ-羟基酸的结构特征（羟基与羧酸基团相隔两个碳）。
2. 理解分子内酯化反应的环化规律（五元环最稳定）。
3. 排除其他选项的合理性（如交酯需分子间反应，不饱和酸需羟基位置更靠近羧酸基）。

γ-羟基酸的结构为：
$\text{CH}_3(\text{CH}_2)_1\text{CH}(\text{OH})\text{COOH}$
加热时，羟基（-OH）与羧酸（-COOH）通过分子内脱水形成环状酯（内酯）。具体过程如下：

1. 羟基与羧酸活化：羧酸中的羟基被质子化，羟基中的氧负离子与羧酸的羰基碳发生亲核攻击。
2. 环化形成酯键：羟基与羧酸脱去一分子水，形成五元环状结构（γ-内酯）。
3. 产物稳定性：五元环内酯（如γ-丁内酯）因环张力小而最稳定。

选项分析：

• A. 交酯：需两个羟基酸分子脱水，与题干“单体脱水”矛盾。
• B. α,β-不饱和酸：对应α-羟基酸脱水产物，与γ位无关。
• D. β,γ-不饱和酸：需羟基在β位，与γ-羟基酸结构不符。
• C. 内酯：γ-羟基酸通过分子内酯化反应生成五元环内酯，正确。