题目
最易被酸催化水解的苷是( )A. 2-氨基糖苷B. 2-去氧糖苷C. 2-羟基糖苷D. 6-去氧糖苷E. 2-羧基糖苷
最易被酸催化水解的苷是( )
A. 2-氨基糖苷
B. 2-去氧糖苷
C. 2-羟基糖苷
D. 6-去氧糖苷
E. 2-羧基糖苷
题目解答
答案
B. 2-去氧糖苷
解析
本题考查苷类化合物酸催化水解的相关知识。解题思路是根据苷类化合物中糖的结构特点,分析不同取代基对苷键酸催化水解难易程度的影响。
苷类化合物在酸催化水解时,苷键的断裂是通过质子化使苷键原子(通常是氧原子)带有正电荷,然后水分子进攻,最终导致苷键断裂。而糖的结构中不同位置的取代基会影响苷键原子的电子云密度,进而影响其质子化的难易程度,从而影响水解的难易。
- A选项2 - 氨基糖苷:氨基是供电子基,会使苷键原子的电子云密度增加,不利于苷键原子的质子化,从而使水解变得困难。
- B选项2 - 去氧糖苷:2 - 位去氧后,减少了2 - 位羟基的供电子效应,使得苷键原子的电子云密度相对降低,更容易接受质子,从而使苷键更容易被质子化,进而更容易发生酸催化水解。
- C选项2 - 羟基糖苷:2 - 位羟基是供电子基,会增加苷键原子的电子云密度,不利于苷键原子的质子化,水解相对较难。
- D选项6 - 去氧糖苷:6 - 位去氧对苷键原子的电子云密度影响较小,其水解难易程度不如2 - 去氧糖苷。
- E选项2 - 羧基糖苷:羧基是吸电子基,但羧基的存在会使分子的结构和电子云分布变得复杂,而且羧基本身可能会参与一些副反应,不利于苷键的酸催化水解。
综上所述,最易被酸催化水解的苷是2 - 去氧糖苷。