题目
对于(2S, 3S)-2,3-二溴丁烷与(2R, 3R)-2,3-二溴丁烷,2-(Br)与3-(Br)处于对位时,分子的优势构象是()。A. 对位交叉B. 邻位交叉C. 重叠
对于$(2S, 3S)-2,3-$二溴丁烷与$(2R, 3R)-2,3-$二溴丁烷,$2-\text{Br}$与$3-\text{Br}$处于对位时,分子的优势构象是()。
A. 对位交叉
B. 邻位交叉
C. 重叠
题目解答
答案
A. 对位交叉
解析
本题考查有机化合物优势构象的判断,解题的关键在于理解不同构象的特点以及取代基的空间位阻对构象稳定性的影响。
1. 明确不同构象的特点
- 重叠式构象:两个碳原子上的原子或基团两两相对,空间位阻最大,能量最高,稳定性最差。
- 邻位交叉式构象:相邻碳原子上的原子或基团处于交叉位置,但空间位阻相对较大,能量较高,稳定性较差。
- 对位交叉式构象:两个较大的基团处于对位,空间位阻最小,能量最低,稳定性最好。
2. 分析$(2S, 3S)-2,3 - 二溴丁烷$与$(2R, 3R)-2,3 - 二溴丁烷$中$2 - Br$与$3 - Br$的位置关系
当$2 - Br$与$3 - Br$处于对位时,在对位交叉式构象中,两个溴原子距离最远,它们之间的空间位阻最小。
3. 比较不同构象的稳定性
由于空间位阻越小,分子的能量越低,构象越稳定。所以在这种情况下,对位交叉式构象是能量最低、最稳定的构象,也就是优势构象。