52. 亚啉用酸性KMnO4溶液氧化时,生成的产物是 ()-|||-A.邻苯二甲酸 B. .3- 吡啶二甲酸-|||-C. 3-1 吡啶甲酸 D. ,4-1 吡啶二甲酸

本题考查邻苯二甲酰肼（亚啉）在酸性高锰酸钾条件下的氧化产物。解题关键在于：

1. 明确亚啉的结构：由邻苯二甲酸酐与肼缩合生成，结构中含有两个羰基和一个肼基。
2. 酸性高锰酸钾的强氧化性：在酸性条件下，高锰酸钾会优先氧化有机物中的还原性基团（如肼基），并可能引发环结构的重排。
3. 产物特征：氧化后肼基被破坏，苯环转化为吡啶环，两个羧基的位置由原羰基的邻位关系决定。

反应机理分析

1. 初始结构：亚啉的两个羰基位于苯环的邻位，肼基连接两个羰基。
2. 氧化过程：
   • 酸性条件下，高锰酸钾将肼基（-NHNH₂）氧化，脱去氨分子（NH₃）。
   • 苯环因失去电子而发生环结构重排，形成含氮的六元芳香环（吡啶环）。
   • 原羰基（C=O）被进一步氧化为羧基（-COOH）。
3. 产物结构：吡啶环的2号和3号位分别连接羧基，形成2,3-吡啶二甲酸。

选项辨析

• A.邻苯二甲酸：未考虑环结构重排，错误。
• C.3-吡啶甲酸：仅单个羧基，不符合双羰基氧化结果，错误。
• D.3,4-吡啶二甲酸：羧基位置与原羰基的邻位关系不符，错误。
• B.2,3-吡啶二甲酸：正确反映邻位羰基转化为相邻羧基的位置。