题目
写出下列反应的主要产物:-|||-(1) (H)_(3)-C(H)_(2)-CH=CH-C(H)_(3)+HClarrow C(H)_(3)C(H)_(2)CH-C(H)_(2)C(H)_(3)-|||-Cl-|||-(2)C _(3)-CH=C(H)_(2)+HClarrow C(H)_(3)-C(H)_(2)-C(H)_(2)Cl-|||-(3)CH3 -CH=C(H)_(2)+HClxrightarrow (ROOR)C(H)_(3)CH-C(H)_(3) .-|||-Cl-|||-(4) (H)_(3)-CH=C(H)_(2)+HBrxrightarrow (ROOR)C(H)_(2)C(H)_(2)-C(H)_(2) Br
题目解答
答案
本题考查的是取代反应的反应机理，根据反应机理进行分。
(1) $C{H}_{3}-C{H}_{2}-CH=CH-C{H}_{3}+HCl\rightarrow C{H}_{3}C{H}_{2}CH-C{H}_{2}C{H}_{3}$
(2) CF ${}_{3}-CH=C{H}_{2}+HCl\rightarrow C{F}_{3}-C{H}_{2}-C{H}_{2}Cl$
(3) $C{H}_{3}-CH=C{H}_{2}+HCl\xrightarrow {ROOR}C{H}_{3}CH-C{H}_{3}$Cl
(4) $C{H}_{3}-CH=C{H}_{2}+HBr\xrightarrow {ROOR}C{H}_{2}C{H}_{2}-C{H}_{2}Br$
(1) $C{H}_{3}-C{H}_{2}-CH=CH-C{H}_{3}+HCl\rightarrow C{H}_{3}C{H}_{2}CH-C{H}_{2}C{H}_{3}$
(2) CF ${}_{3}-CH=C{H}_{2}+HCl\rightarrow C{F}_{3}-C{H}_{2}-C{H}_{2}Cl$
(3) $C{H}_{3}-CH=C{H}_{2}+HCl\xrightarrow {ROOR}C{H}_{3}CH-C{H}_{3}$Cl
(4) $C{H}_{3}-CH=C{H}_{2}+HBr\xrightarrow {ROOR}C{H}_{2}C{H}_{2}-C{H}_{2}Br$
解析
步骤 1：理解反应机理
在这些反应中，我们看到的是烯烃与卤化氢（HCl或HBr）的加成反应。这些反应遵循马氏规则，即卤素加到含氢较多的碳原子上。在某些情况下，反应可能受到立体化学或取代基的影响，导致产物的立体构型发生变化。
步骤 2：分析每个反应
(1) $C{H}_{3}-C{H}_{2}-CH=CH-C{H}_{3}+HCl\rightarrow C{H}_{3}C{H}_{2}CH-C{H}_{2}C{H}_{3}$ Cl
这里，HCl加到双键上，根据马氏规则，氯原子加到含氢较多的碳原子上，即第二个碳原子上，因此产物为$C{H}_{3}C{H}_{2}CH-C{H}_{2}C{H}_{3}$ Cl。
(2) CF ${C}_{3}-CH=C{H}_{2}+HCl\rightarrow C{H}_{3}-C{H}_{2}-C{H}_{2}Cl$
这里，HCl加到双键上，根据马氏规则，氯原子加到含氢较多的碳原子上，即第二个碳原子上，因此产物为$C{H}_{3}-C{H}_{2}-C{H}_{2}Cl$。注意，CF3基团的存在不影响马氏规则的应用。
(3) CH3 $-CH=C{H}_{2}+HCl\xrightarrow {ROOR}C{H}_{3}CH-C{H}_{3}$ . Cl
这里，HCl加到双键上，根据马氏规则，氯原子加到含氢较多的碳原子上，即第二个碳原子上，因此产物为$C{H}_{3}CH-C{H}_{3}$ . Cl。ROOR表示使用过氧化物作为催化剂，这会导致反马氏规则的产物，但在这个例子中，产物符合马氏规则。
(4) $C{H}_{3}-CH=C{H}_{2}+HBr\xrightarrow {ROOR}C{H}_{2}C{H}_{2}-C{H}_{2}$ Br
这里，HBr加到双键上，根据马氏规则，溴原子加到含氢较多的碳原子上，即第二个碳原子上，因此产物为$C{H}_{2}C{H}_{2}-C{H}_{2}$ Br。ROOR表示使用过氧化物作为催化剂，这会导致反马氏规则的产物，即溴原子加到含氢较少的碳原子上，因此产物为$C{H}_{2}C{H}_{2}-C{H}_{2}$ Br。
在这些反应中，我们看到的是烯烃与卤化氢（HCl或HBr）的加成反应。这些反应遵循马氏规则，即卤素加到含氢较多的碳原子上。在某些情况下，反应可能受到立体化学或取代基的影响，导致产物的立体构型发生变化。
步骤 2：分析每个反应
(1) $C{H}_{3}-C{H}_{2}-CH=CH-C{H}_{3}+HCl\rightarrow C{H}_{3}C{H}_{2}CH-C{H}_{2}C{H}_{3}$ Cl
这里，HCl加到双键上，根据马氏规则，氯原子加到含氢较多的碳原子上，即第二个碳原子上，因此产物为$C{H}_{3}C{H}_{2}CH-C{H}_{2}C{H}_{3}$ Cl。
(2) CF ${C}_{3}-CH=C{H}_{2}+HCl\rightarrow C{H}_{3}-C{H}_{2}-C{H}_{2}Cl$
这里，HCl加到双键上，根据马氏规则，氯原子加到含氢较多的碳原子上，即第二个碳原子上，因此产物为$C{H}_{3}-C{H}_{2}-C{H}_{2}Cl$。注意，CF3基团的存在不影响马氏规则的应用。
(3) CH3 $-CH=C{H}_{2}+HCl\xrightarrow {ROOR}C{H}_{3}CH-C{H}_{3}$ . Cl
这里，HCl加到双键上，根据马氏规则，氯原子加到含氢较多的碳原子上，即第二个碳原子上，因此产物为$C{H}_{3}CH-C{H}_{3}$ . Cl。ROOR表示使用过氧化物作为催化剂，这会导致反马氏规则的产物，但在这个例子中，产物符合马氏规则。
(4) $C{H}_{3}-CH=C{H}_{2}+HBr\xrightarrow {ROOR}C{H}_{2}C{H}_{2}-C{H}_{2}$ Br
这里，HBr加到双键上，根据马氏规则，溴原子加到含氢较多的碳原子上，即第二个碳原子上，因此产物为$C{H}_{2}C{H}_{2}-C{H}_{2}$ Br。ROOR表示使用过氧化物作为催化剂，这会导致反马氏规则的产物，即溴原子加到含氢较少的碳原子上，因此产物为$C{H}_{2}C{H}_{2}-C{H}_{2}$ Br。