题目
3.23 分子式为C6H10的A及B,均能使溴的四氯化碳溶液褪色,并且经催化氢化得到相同的产物正己烷。A可与氯化亚铜的氨溶液作用产生红棕色沉淀,而B不发生这种反应。B经臭氧化后再还原水解,得到CH3CHO及HCOCOH(乙二醛)。推断A及B的结构,并用反应式加简要说明表示推断过程。
3.23 分子式为C6H10的A及B,均能使溴的四氯化碳溶液褪色,并且经催化氢化得到相同的产物正己烷。A可与氯化亚铜的氨溶液作用产生红棕色沉淀,而B不发生这种反应。B经臭氧化后再还原水解,得到CH3CHO及HCOCOH(乙二醛)。推断A及B的结构,并用反应式加简要说明表示推断过程。
题目解答
答案
A H3CCH2CH2CH2C≡CH B CH3CH=CHCH=CHCH3
解析
步骤 1:确定A和B的结构类型
分子式为C6H10,且能使溴的四氯化碳溶液褪色,说明A和B都含有不饱和键。催化氢化得到正己烷,说明A和B的不饱和键在催化氢化后被还原成饱和键,得到C6H14,即正己烷。因此,A和B都含有一个不饱和键,且该不饱和键在催化氢化后被还原成饱和键。
步骤 2:确定A的结构
A可与氯化亚铜的氨溶液作用产生红棕色沉淀,说明A含有炔键。因此,A的结构为H3CCH2CH2CH2C≡CH。
步骤 3:确定B的结构
B不与氯化亚铜的氨溶液作用产生红棕色沉淀,说明B不含炔键。B经臭氧化后再还原水解,得到CH3CHO及HCOCOH(乙二醛),说明B含有两个双键,且这两个双键在臭氧化后再还原水解后分别生成CH3CHO和HCOCOH。因此,B的结构为CH3CH=CHCH=CHCH3。
分子式为C6H10,且能使溴的四氯化碳溶液褪色,说明A和B都含有不饱和键。催化氢化得到正己烷,说明A和B的不饱和键在催化氢化后被还原成饱和键,得到C6H14,即正己烷。因此,A和B都含有一个不饱和键,且该不饱和键在催化氢化后被还原成饱和键。
步骤 2:确定A的结构
A可与氯化亚铜的氨溶液作用产生红棕色沉淀,说明A含有炔键。因此,A的结构为H3CCH2CH2CH2C≡CH。
步骤 3:确定B的结构
B不与氯化亚铜的氨溶液作用产生红棕色沉淀,说明B不含炔键。B经臭氧化后再还原水解,得到CH3CHO及HCOCOH(乙二醛),说明B含有两个双键,且这两个双键在臭氧化后再还原水解后分别生成CH3CHO和HCOCOH。因此,B的结构为CH3CH=CHCH=CHCH3。