题目
半合成青霉素的一般合成方法有( )A. 用酰氯上侧链B. 用酸酐上侧链C. 与酯交换法上侧链D. 用脱水剂如DCC缩合上侧链E. 用酯-酰胺交换上侧链
半合成青霉素的一般合成方法有( )
A. 用酰氯上侧链
B. 用酸酐上侧链
C. 与酯交换法上侧链
D. 用脱水剂如DCC缩合上侧链
E. 用酯-酰胺交换上侧链
题目解答
答案
ABD
A. 用酰氯上侧链
B. 用酸酐上侧链
D. 用脱水剂如DCC缩合上侧链
A. 用酰氯上侧链
B. 用酸酐上侧链
D. 用脱水剂如DCC缩合上侧链
解析
本题考查半合成青霉素的侧链引入方法。核心思路是理解青霉素母核(6-APA)的化学修饰方式,特别是侧链的连接方法。关键点在于掌握不同试剂的作用:
- 酰氯直接与母核的氨基反应生成酰胺键;
- 酸酐需配合脱水剂(如DCC)促进反应;
- 脱水剂DCC常用于缩合反应中脱去水分,加速酰化过程。
排除干扰项:酯交换法和酯-酰胺交换法主要用于侧链内部结构的调整,而非直接引入侧链。
选项分析
-
A. 用酰氯上侧链
酰氯(如甲氧苯酰氯)是经典的酰化试剂,能直接与母核的氨基反应生成酰胺键,是最常用的方法。 -
B. 用酸酐上侧链
酸酐(如三氟乙酸酐)在有脱水剂(如DCC)存在下,可与母核反应生成酰胺键。虽然单独酸酐反应效率低,但题目未排除其可能性,故正确。 -
C. 与酯交换法上侧链
酯交换法主要用于改变侧链中的酯基结构,而非直接引入侧链,不属于主要方法。 -
D. 用脱水剂如DCC缩合上侧链
DCC作为脱水剂,能促进酰化反应(如酸酐或羧酸与母核的缩合),是重要辅助方法。 -
E. 用酯-酰胺交换上侧链
酯-酰胺交换涉及侧链内部的转换,非直接引入侧链,不适用。