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化学
题目

半合成青霉素的一般合成方法有( )A. 用酰氯上侧链B. 用酸酐上侧链C. 与酯交换法上侧链D. 用脱水剂如DCC缩合上侧链E. 用酯-酰胺交换上侧链

半合成青霉素的一般合成方法有( )

A. 用酰氯上侧链

B. 用酸酐上侧链

C. 与酯交换法上侧链

D. 用脱水剂如DCC缩合上侧链

E. 用酯-酰胺交换上侧链

题目解答

答案

ABD
A. 用酰氯上侧链
B. 用酸酐上侧链
D. 用脱水剂如DCC缩合上侧链

解析

本题考查半合成青霉素的侧链引入方法。核心思路是理解青霉素母核(6-APA)的化学修饰方式,特别是侧链的连接方法。关键点在于掌握不同试剂的作用:

  1. 酰氯直接与母核的氨基反应生成酰胺键;
  2. 酸酐需配合脱水剂(如DCC)促进反应;
  3. 脱水剂DCC常用于缩合反应中脱去水分,加速酰化过程。
    排除干扰项:酯交换法和酯-酰胺交换法主要用于侧链内部结构的调整,而非直接引入侧链。

选项分析

  1. A. 用酰氯上侧链
    酰氯(如甲氧苯酰氯)是经典的酰化试剂,能直接与母核的氨基反应生成酰胺键,是最常用的方法。

  2. B. 用酸酐上侧链
    酸酐(如三氟乙酸酐)在有脱水剂(如DCC)存在下,可与母核反应生成酰胺键。虽然单独酸酐反应效率低,但题目未排除其可能性,故正确。

  3. C. 与酯交换法上侧链
    酯交换法主要用于改变侧链中的酯基结构,而非直接引入侧链,不属于主要方法。

  4. D. 用脱水剂如DCC缩合上侧链
    DCC作为脱水剂,能促进酰化反应(如酸酐或羧酸与母核的缩合),是重要辅助方法。

  5. E. 用酯-酰胺交换上侧链
    酯-酰胺交换涉及侧链内部的转换,非直接引入侧链,不适用。

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