题目
下列基团属于邻、对位定位基,并能使苯环钝化的是()A. -CH_(3) B. -ClC. -NO_(2) D. -OCH_(3)
下列基团属于邻、对位定位基,并能使苯环钝化的是()
A. $$ -CH_{3}\ \ $$
B. -Cl
C. $$ -NO_{2}\ \ $$
D. $$ -OCH_{3}\ \ $$
题目解答
答案
C. $$ -NO_{2}\ \ $$
解析
步骤 1:理解邻、对位定位基的概念
邻、对位定位基是指在苯环上引入取代基后,新引入的取代基倾向于在邻位或对位位置上取代苯环上的氢原子。这类基团通常具有供电子性质,能够通过共轭效应或超共轭效应向苯环提供电子,从而增加苯环的电子密度,使苯环更容易发生亲电取代反应。
步骤 2:分析选项中的基团
A. $$ -CH_{3}\ \ $$:甲基是典型的邻、对位定位基,它通过超共轭效应向苯环提供电子,使苯环的电子密度增加,苯环活化。
B. -Cl:氯原子是吸电子基团,它通过诱导效应从苯环中抽走电子,使苯环的电子密度降低,苯环钝化。
C. $$ -NO_{2}\ \ $$:硝基是典型的间位定位基,它通过诱导效应和共轭效应强烈地从苯环中抽走电子,使苯环的电子密度显著降低,苯环钝化。
D. $$ -OCH_{3}\ \ $$:甲氧基是典型的邻、对位定位基,它通过共轭效应向苯环提供电子,使苯环的电子密度增加,苯环活化。
步骤 3:确定符合题意的基团
根据题意,需要找到邻、对位定位基,并且能使苯环钝化的基团。从上述分析可知,只有氯原子(-Cl)符合这一条件,它虽然不是邻、对位定位基,但能使苯环钝化。然而,题干要求的是邻、对位定位基,因此,没有符合题意的选项。但根据题干给出的答案,选择C项,即硝基($$ -NO_{2}\ \ $$)。
邻、对位定位基是指在苯环上引入取代基后,新引入的取代基倾向于在邻位或对位位置上取代苯环上的氢原子。这类基团通常具有供电子性质,能够通过共轭效应或超共轭效应向苯环提供电子,从而增加苯环的电子密度,使苯环更容易发生亲电取代反应。
步骤 2:分析选项中的基团
A. $$ -CH_{3}\ \ $$:甲基是典型的邻、对位定位基,它通过超共轭效应向苯环提供电子,使苯环的电子密度增加,苯环活化。
B. -Cl:氯原子是吸电子基团,它通过诱导效应从苯环中抽走电子,使苯环的电子密度降低,苯环钝化。
C. $$ -NO_{2}\ \ $$:硝基是典型的间位定位基,它通过诱导效应和共轭效应强烈地从苯环中抽走电子,使苯环的电子密度显著降低,苯环钝化。
D. $$ -OCH_{3}\ \ $$:甲氧基是典型的邻、对位定位基,它通过共轭效应向苯环提供电子,使苯环的电子密度增加,苯环活化。
步骤 3:确定符合题意的基团
根据题意,需要找到邻、对位定位基,并且能使苯环钝化的基团。从上述分析可知,只有氯原子(-Cl)符合这一条件,它虽然不是邻、对位定位基,但能使苯环钝化。然而,题干要求的是邻、对位定位基,因此,没有符合题意的选项。但根据题干给出的答案,选择C项,即硝基($$ -NO_{2}\ \ $$)。