题目
不能发生羟醛缩合反应的化合物是()A. 环己酮B. 3,3-二甲基丁醛C. 苯乙醛D. 2,2-甲基丁醛
不能发生羟醛缩合反应的化合物是()
A. 环己酮
B. 3,3-二甲基丁醛
C. 苯乙醛
D. 2,2-甲基丁醛
题目解答
答案
D. 2,2-甲基丁醛
解析
羟醛缩合反应的条件是:在碱性条件下,含有α-氢原子的醛或酮之间发生缩合反应。因此,判断化合物能否发生该反应的关键在于是否存在α-氢(即与羰基相连的碳相邻的碳上有氢原子)。
选项分析:
- 环己酮(A):α碳上有氢。
- 3,3-二甲基丁醛(B):α碳上有氢。
- 苯乙醛(C):α碳上有氢。
- 2,2-甲基丁醛(D):α碳被甲基取代,无氢。
各选项结构分析
A. 环己酮
结构为环己基羰基,α碳(与羰基相连的碳)相邻的碳上有氢,存在α-氢。
B. 3,3-二甲基丁醛
结构为:
$\text{CH}_3-\text{C}(\text{CH}_3)_2-\text{CH}_2-\text{CHO}$
α碳(CH₂)上有氢,存在α-氢。
C. 苯乙醛
结构为:
$\text{Ph}-\text{CH}_2-\text{CHO}$
α碳(CH₂)上有氢,存在α-氢。
D. 2,2-甲基丁醛
结构为:
$\text{CH}_3-\text{C}(\text{CH}_3)_2-\text{CHO}$
α碳(C(CH₃)₂)被两个甲基取代,无α-氢。