题目
下列化合物中,甲基质子化学位移最大的是:A. CH3CH3B. CH3CH=CH2C. CH3C≡CHD. CH3C6H5
下列化合物中,甲基质子化学位移最大的是:
A. CH3CH3
B. CH3CH=CH2
C. CH3C≡CH
D. CH3C6H5
题目解答
答案
D. CH3C6H5
解析
本题考查甲基质子化学位移的影响因素,核心在于理解不同基团对甲基电子环境的去屏蔽效应强弱。化学位移越大,说明质子所处的电子环境越复杂或去屏蔽程度越高。关键点在于比较选项中不同基团(如双键、三键、苯环)对甲基的去屏蔽作用强弱顺序。
各选项分析
A. CH3CH3(乙烷)
- 甲基直接连接在CH2上,周围电子环境均匀,屏蔽效应强,化学位移最小(约0.9 ppm)。
B. CH3CH=CH2(丙烯)
- 甲基邻近双键,双键的电子云密度较低,通过σ-π超共轭作用对甲基质子产生弱去屏蔽效应,化学位移略增大(约1.0 ppm)。
C. CH3C≡CH(丙炔)
- 甲基邻近三键,三键的电子云密度更低,去屏蔽效应强于双键,化学位移进一步增大(约1.7 ppm)。
D. CH3C6H5(甲苯)
- 甲基直接连接苯环,苯环的共轭效应和吸电子作用使甲基质子的电子云密度降低,去屏蔽效应显著,化学位移最大(约2.3 ppm)。
结论
苯环的去屏蔽效应远强于双键、三键,因此甲苯中甲基质子的化学位移最大。