题目
托伐普坦是一种治疗心血管疾病的药物,其前体(L)合成步骤如图(部分试剂和条件略去)。0 Q H3C ○5/6 -Cl 0-|||-Cl--|||-Cl OH (CH3)2SO4 Cl. SnCl2 Cl. NH-|||-NO NO2 NH-|||-K2CO3-|||-A B C D-|||-COOC2H5-|||-Br. 0~ N-|||-0 Cl--|||-E-|||-K2CO3 o 0=5=0 碱性条件 C20H20ClNO5S 1 _(2)S(O)_(4)/7 水解 Cl--|||-G )Delta ,-C(O)_(2)-|||-F H H-|||-Q-|||-Q Q Cl--|||-Cl- Cl--|||-C N x N K 0=-|||-C8H7ClO-|||-N--|||-NO2-|||-NaHCO3 0= 0= o-|||-NaHCO-|||-NO2 NH2 H^--|||-I J L已知:0 Q H3C ○5/6 -Cl 0-|||-Cl--|||-Cl OH (CH3)2SO4 Cl. SnCl2 Cl. NH-|||-NO NO2 NH-|||-K2CO3-|||-A B C D-|||-COOC2H5-|||-Br. 0~ N-|||-0 Cl--|||-E-|||-K2CO3 o 0=5=0 碱性条件 C20H20ClNO5S 1 _(2)S(O)_(4)/7 水解 Cl--|||-G )Delta ,-C(O)_(2)-|||-F H H-|||-Q-|||-Q Q Cl--|||-Cl- Cl--|||-C N x N K 0=-|||-C8H7ClO-|||-N--|||-NO2-|||-NaHCO3 0= 0= o-|||-NaHCO-|||-NO2 NH2 H^--|||-I J L回答下列问题:(1)化合物A ____ (填“能”或“不能”)形成分子内氢键。(2)写出由C生成D的化学反应方程式 ____ 。(3)写出G的结构简式 ____ 。(4)H到I的反应类型是 ____ 。(5)参照上述合成路线,试剂X的化学式是 ____ 。(6)K完全水解后,有机产物的名称是 ____ 。(7)E的消去产物(C6H10O2)的同分异构体中,同时满足下列条件a、b和c的可能结构有 ____ 种(立体异构中只考虑顺反异构);写出只满足下列条件a和c,不满足条件b的结构简式 ____ (不考虑立体异构)。a)能与饱和碳酸氢钠溶液反应产生CO2;b)红外光谱中有碳碳双键特征吸收峰;c)核磁共振氢谱峰面积比例为3:3:2:1:1。
托伐普坦是一种治疗心血管疾病的药物,其前体(L)合成步骤如图(部分试剂和条件略去)。
已知:
回答下列问题:
(1)化合物A ____ (填“能”或“不能”)形成分子内氢键。
(2)写出由C生成D的化学反应方程式 ____ 。
(3)写出G的结构简式 ____ 。
(4)H到I的反应类型是 ____ 。
(5)参照上述合成路线,试剂X的化学式是 ____ 。
(6)K完全水解后,有机产物的名称是 ____ 。
(7)E的消去产物(C6H10O2)的同分异构体中,同时满足下列条件a、b和c的可能结构有 ____ 种(立体异构中只考虑顺反异构);写出只满足下列条件a和c,不满足条件b的结构简式 ____ (不考虑立体异构)。
a)能与饱和碳酸氢钠溶液反应产生CO2;
b)红外光谱中有碳碳双键特征吸收峰;
c)核磁共振氢谱峰面积比例为3:3:2:1:1。

已知:

回答下列问题:
(1)化合物A ____ (填“能”或“不能”)形成分子内氢键。
(2)写出由C生成D的化学反应方程式 ____ 。
(3)写出G的结构简式 ____ 。
(4)H到I的反应类型是 ____ 。
(5)参照上述合成路线,试剂X的化学式是 ____ 。
(6)K完全水解后,有机产物的名称是 ____ 。
(7)E的消去产物(C6H10O2)的同分异构体中,同时满足下列条件a、b和c的可能结构有 ____ 种(立体异构中只考虑顺反异构);写出只满足下列条件a和c,不满足条件b的结构简式 ____ (不考虑立体异构)。
a)能与饱和碳酸氢钠溶液反应产生CO2;
b)红外光谱中有碳碳双键特征吸收峰;
c)核磁共振氢谱峰面积比例为3:3:2:1:1。
题目解答
答案
解:(1)化合物A中羧基和硝基能形成分子内氢键,
故答案为:能;
(2)由C生成D的化学反应方程式为
,
故答案为:
;
(3)G的结构简式为
,
故答案为:
;
(4)H到I的反应类型是取代反应,
故答案为:取代反应;
(5)试剂X的化学式是SnCl2,
故答案为:SnCl2;
(6)K为
,K完全水解后生成
和HCl,有机产物的名称是邻甲基苯甲酸或2-甲基苯甲酸,
故答案为:邻甲基苯甲酸或2-甲基苯甲酸;
(7)E的消去产物(C6H10O2)为CH2=CHCH2COOCH2CH3,CH2=CHCH2COOCH2CH3的同分异构体同时满足下列条件a、b和c;
a)能与饱和碳酸氢钠溶液反应产生CO2,说明含有—COOH;
b)红外光谱中有碳碳双键特征吸收峰;
c)核磁共振氢谱峰面积比例为3:3:2:1:1,说明含有5种氢原子且含有2种甲基,每种甲基有一个,符合条件的结构简式有CH2=C(CH3)CH(CH3)COOH、HOOCCH=C(CH3)CH2CH3(有顺反异构)、CH3CH=C(COOH)CH2CH3(有顺反异构)、HOOCC(CH3)=CHCH2CH3(有顺反异构)、CH3CH=C(CH3)CH2COOH(有顺反异构),所以符合条件的同分异构体有9种;只满足下列条件a和c,不满足条件b,不含碳碳双键,应该含有一个环,符合条件的结构简式为
,
故答案为:9;
。
故答案为:能;
(2)由C生成D的化学反应方程式为

故答案为:

(3)G的结构简式为

故答案为:

(4)H到I的反应类型是取代反应,
故答案为:取代反应;
(5)试剂X的化学式是SnCl2,
故答案为:SnCl2;
(6)K为


故答案为:邻甲基苯甲酸或2-甲基苯甲酸;
(7)E的消去产物(C6H10O2)为CH2=CHCH2COOCH2CH3,CH2=CHCH2COOCH2CH3的同分异构体同时满足下列条件a、b和c;
a)能与饱和碳酸氢钠溶液反应产生CO2,说明含有—COOH;
b)红外光谱中有碳碳双键特征吸收峰;
c)核磁共振氢谱峰面积比例为3:3:2:1:1,说明含有5种氢原子且含有2种甲基,每种甲基有一个,符合条件的结构简式有CH2=C(CH3)CH(CH3)COOH、HOOCCH=C(CH3)CH2CH3(有顺反异构)、CH3CH=C(COOH)CH2CH3(有顺反异构)、HOOCC(CH3)=CHCH2CH3(有顺反异构)、CH3CH=C(CH3)CH2COOH(有顺反异构),所以符合条件的同分异构体有9种;只满足下列条件a和c,不满足条件b,不含碳碳双键,应该含有一个环,符合条件的结构简式为

故答案为:9;
