题目
霍夫曼消除反应消去的是( )A. 较多的α-HB. 较少的α-HC. 较多的β-HD. 较少的β-H
霍夫曼消除反应消去的是( )
A. 较多的α-H
B. 较少的α-H
C. 较多的β-H
D. 较少的β-H
题目解答
答案
C. 较多的β-H
解析
本题考查霍夫曼消除反应的基本原理和反应过程。解题的关键在于理解霍夫曼消除反应中氢原子的消除位置和选择性。
霍夫曼消除反应是指四级铵盐与碱作用时,生成三级胺和烯烃的反应。其反应过程如下:
- 四级铵盐在碱的作用下,形成一个五配位的过渡态。
- 过渡态中,与氮原子相连的β - 碳原子上的氢原子被碱夺取,同时形成碳 - 碳双键,发生消除反应。
- 关于消除哪个β - 氢原子,遵循扎伊采夫规则的反规则,即主要消除含氢较多的β - 碳原子上的氢原子,生成取代基较少的烯烃。这是因为在过渡态中,含氢较多的β - 碳原子上的氢原子更容易被碱进攻,从而发生消除反应。