题目
下列反应能用于制备伯醇的是A. 苯甲腈与格氏试剂加成再水解B. 丙酮与格氏试剂加成再水解C. 乙醛与格氏试剂加成再水解D. 甲醛与格氏试剂加成再水解
下列反应能用于制备伯醇的是
A. 苯甲腈与格氏试剂加成再水解
B. 丙酮与格氏试剂加成再水解
C. 乙醛与格氏试剂加成再水解
D. 甲醛与格氏试剂加成再水解
题目解答
答案
D. 甲醛与格氏试剂加成再水解
解析
步骤 1:理解格氏试剂的反应机理
格氏试剂(RMgX)与羰基化合物(如醛、酮、酯等)反应,可以生成相应的醇。反应机理是格氏试剂先与羰基化合物加成,形成一个碳负离子中间体,然后水解生成醇。
步骤 2:分析选项中的反应物
A. 苯甲腈与格氏试剂加成再水解:苯甲腈(C6H5CN)与格氏试剂加成后,生成的产物是苯甲醇(C6H5OH),这是一个酚类化合物,不是伯醇。
B. 丙酮与格氏试剂加成再水解:丙酮(CH3COCH3)与格氏试剂加成后,生成的产物是仲醇(CH3CH(OH)CH3),不是伯醇。
C. 乙醛与格氏试剂加成再水解:乙醛(CH3CHO)与格氏试剂加成后,生成的产物是仲醇(CH3CH2OH),不是伯醇。
D. 甲醛与格氏试剂加成再水解:甲醛(HCHO)与格氏试剂加成后,生成的产物是伯醇(CH3OH),符合题目要求。
步骤 3:选择正确答案
根据上述分析,只有甲醛与格氏试剂加成再水解能生成伯醇,因此正确答案是D。
格氏试剂(RMgX)与羰基化合物(如醛、酮、酯等)反应,可以生成相应的醇。反应机理是格氏试剂先与羰基化合物加成,形成一个碳负离子中间体,然后水解生成醇。
步骤 2:分析选项中的反应物
A. 苯甲腈与格氏试剂加成再水解:苯甲腈(C6H5CN)与格氏试剂加成后,生成的产物是苯甲醇(C6H5OH),这是一个酚类化合物,不是伯醇。
B. 丙酮与格氏试剂加成再水解:丙酮(CH3COCH3)与格氏试剂加成后,生成的产物是仲醇(CH3CH(OH)CH3),不是伯醇。
C. 乙醛与格氏试剂加成再水解:乙醛(CH3CHO)与格氏试剂加成后,生成的产物是仲醇(CH3CH2OH),不是伯醇。
D. 甲醛与格氏试剂加成再水解:甲醛(HCHO)与格氏试剂加成后,生成的产物是伯醇(CH3OH),符合题目要求。
步骤 3:选择正确答案
根据上述分析,只有甲醛与格氏试剂加成再水解能生成伯醇,因此正确答案是D。