题目
鉴别下列各组化合物：(1) 乙醇和丁醇(2) 丁醇和叔丁醇(3) 丁-1,4-二醇和丁-2,3-二醇(4) 对甲苯酚和苯甲醇
鉴别下列各组化合物： (1) 乙醇和丁醇 (2) 丁醇和叔丁醇 (3) 丁-1,4-二醇和丁-2,3-二醇 (4) 对甲苯酚和苯甲醇
题目解答
答案
(1) 乙醇与丁醇可通过碘仿反应区分：乙醇生成黄色沉淀（CHI₃），丁醇无此现象。
(2) 丁醇（一级或二级醇）可被高锰酸钾氧化，溶液颜色变化；叔丁醇（三级醇）不被氧化，溶液颜色不变。或用卢卡斯试剂：叔丁醇立即分层，丁醇反应较慢。
(3) 丁-2,3-二醇被高碘酸氧化生成乙醛，有刺激性气味；丁-1,4-二醇不被氧化，无现象。
(4) 对甲苯酚与FeCl₃显紫色，苯甲醇无颜色变化。
综上：
(1) 乙醇生成黄色沉淀，丁醇无沉淀。
(2) 高锰酸钾氧化丁醇，溶液变色；叔丁醇不变色。或卢卡斯试剂：叔丁醇立即分层，丁醇反应较慢。
(3) 丁-2,3-二醇生成乙醛，有刺激性气味；丁-1,4-二醇无现象。
(4) 对甲苯酚显紫色，苯甲醇无颜色变化。
解析
本题主要考察有机化合物的鉴别方法，需根据不同化合物的结构特点（如官能团类型、羟基位置、酚类特性等），选择合适的试剂及反应现象进行区分，具体分析如下：
(1) 乙醇和丁醇
乙醇（$CH_3CH_2OH$）含$-CH(OH)CH_3$结构（可被氧化为乙醛），能发生碘仿反应；丁醇（$CH_3CH_2CH_2CH_2OH$）为伯醇，无此类结构，不发生碘仿反应。
- 试剂：碘的氢氧化钠溶液（$I_2+NaOH$）
- 现象：乙醇生成黄色碘仿沉淀（$CHI_3$），丁醇无沉淀。
(2) 丁醇和叔丁醇
丁醇（伯醇或仲醇）易被氧化，叔丁醇（三级醇）因羟基相邻无氢原子，难以氧化。
- 方法1：高锰酸钾氧化
试剂：酸性$KMnO_4$溶液
现象：丁醇使$KMnO_4$褪色（氧化为羧酸），叔丁醇不褪色。 - 方法2：卢卡斯试剂
试剂：浓盐酸+无水氯化锌
现象：叔丁醇立即分层（三级醇反应最快），丁醇反应较慢（需加热）。
(3) 丁-1,4-二醇和丁-2,3-二醇
丁-2,3-二醇（$CH_3CH(OH)CH(OH)CH_3$）为邻二醇，可被高碘酸氧化生成醛；丁-1,4-二醇（$HOCH_2CH_2CH_2CH_2OH$）为1,4-二醇，无相邻羟基，不被氧化。
- 试剂：高碘酸（$HIO_4$）
现象：丁-2,3-二醇氧化生成乙醛（刺激性气味），丁-1,4-二醇无现象。
(4) 对甲苯酚和苯甲醇
对甲苯酚含酚羟基，能与$FeCl_3$发生显色反应；苯甲醇（醇羟基）无此特性。
- 试剂：$FeCl_3$溶液
现象：对甲苯酚显紫色，苯甲醇无颜色变化。