题目
15.[单选题] 下列能与HBr发生加成的化合物是()。A. 环丙烷B. 环戊烷C. 环己烷D. 正戊烷
15.[单选题] 下列能与HBr发生加成的化合物是()。
A. 环丙烷
B. 环戊烷
C. 环己烷
D. 正戊烷
题目解答
答案
A. 环丙烷
解析
本题考查环烷烃的化学性质,特别是环的大小对反应性的影响。关键点在于理解环张力的概念:环越小(如环丙烷),分子结构越不稳定,容易发生开环加成反应。而较大的环(如环戊烷、环己烷)或链状烷烃(如正戊烷)稳定性较高,难以直接与HBr发生加成。
选项分析
A. 环丙烷
- 环张力极大:三个碳形成的环导致键角严重扭曲(仅60°),远小于sp³杂化键角(109.5°),分子极不稳定。
- 易开环反应:在酸性条件下(如HBr),环丙烷容易发生开环加成,生成溴代丙烷。
B. 环戊烷
- 环张力较小:五元环结构较稳定,化学性质接近链状烷烃,难以直接与HBr加成。
C. 环己烷
- 结构高度稳定:六元环接近理想键角(约109.5°),张力极小,化学性质稳定,不与HBr反应。
D. 正戊烷
- 链状烷烃:结构稳定,需在特定条件(如光照、高温)下发生取代反应,但不直接与HBr加成。