题目
OH-|||-22.下列反应 ^-OC(H)_(2)-CH-C(H)_(2) → (H)_(2)CH=!=!= C(H)_(2) 叫克莱森重排,它是 () 。-|||-A.碳正离子重排 B.自由基重排 C.周环反应 D.亲电取代反应

题目解答
答案

解析
考查要点:本题主要考查对有机化学中克莱森重排反应类型的判断,需要结合反应机理和选项特征进行分析。
解题核心思路:
- 识别反应类型:克莱森重排属于周环反应,其本质是通过协同机制完成的共轭体系重排,无中间体参与。
- 排除干扰选项:
- 碳正离子重排(A)需碳正离子中间体,而本题无此类结构;
- 自由基重排(B)需自由基中间体,与反应机理不符;
- 亲电取代反应(D)通常涉及芳香环或类似结构的取代,与题目无关。
破题关键点:明确克莱森重排的机理是协同的周环过程,而非涉及中间体的重排。
克莱森重排是经典的周环反应,其核心特征如下:
- 反应物结构:原结构为含氧的共轭体系(如氧?离子或类似结构)。
- 反应过程:通过协同机制,共轭体系中的电子重新分布,实现原子或基团的迁移。
- 产物特征:氧原子脱离,形成新的共轭双键结构(如题目中的产物$CH_2CH=CH_2$)。
选项分析:
- A. 碳正离子重排:需碳正离子中间体,但题目中未体现此类结构。
- B. 自由基重排:需自由基中间体,与协同机理矛盾。
- C. 周环反应:符合协同重排的特征,正确。
- D. 亲电取代反应:与反应物结构和机理无关。