16.写出 ,2,4- 三甲基戊烷可以生成的自由基的结构简式和键线式,并按稳定性由大至小的顺序-|||-排列。

步骤 1：确定自由基的生成位置
$2,2,4-$ 三甲基戊烷的结构简式为 $(CH_3)_2CHCH(CH_3)_2$。自由基可以生成在任何一个碳原子上，但主要考虑生成在甲基和次甲基上的自由基，因为这些位置的自由基稳定性较高。

步骤 2：写出自由基的结构简式和键线式
(1) $(CH_3)_2CH_2CH(CH_3)_2$ 的自由基结构简式为 $(CH_3)_2CH_2CH(CH_3)_2$，键线式为：
```
CH3
|
CH2
|
CH2
|
CH3
```
(2) $(CH_3)_2CCH_2CH(CH_3)_2$ 的自由基结构简式为 $(CH_3)_2CCH_2CH(CH_3)_2$，键线式为：
```
CH3
|
C
|
CH2
|
CH3
```
(3) $(CH_3)_2CH_2C(CH_3)_2$ 的自由基结构简式为 $(CH_3)_2CH_2C(CH_3)_2$，键线式为：
```
CH3
|
CH2
|
C
|
CH3
```
(4) $(CH_3)_2CH_2CHCH_3$ 的自由基结构简式为 $(CH_3)_2CH_2CHCH_3$，键线式为：
```
CH3
|
CH2
|
CH
|
CH3
```

步骤 3：按稳定性由大至小的顺序排列
自由基的稳定性取决于中心碳原子上连的供电取代基（如烷基）的数量。供电取代基越多，自由基越稳定。因此，稳定性由大至小的顺序为：
$(3) \gt (2) \gt (4) \gt (1)$