题目
(五)在下列各组化合物中,哪一个比较稳定?为什么?-|||-H H H CH(CH3)2-|||-(1) C=C C=C-|||-H3C CH(CH3)2 H3C H-|||-CH3 CH3-|||-(2)-|||-(3)-|||-(4)-|||-(5)-|||-(6) -C(H)_(3) , =C(H)_(2)

题目解答
答案

解析
本题考查烯烃稳定性的判断,需结合取代基数目与位置、空间位阻、角张力、超共轭效应等知识点。解题核心在于:
- 取代度越高(如四取代 > 三取代 > 二取代),烯烃越稳定;
- 取代基反式排列可减小空间位阻;
- 环状烯烃中,环越大角张力越小,稳定性越高;
- 超共轭效应随取代基数目增加而增强。
第(1)题
关键点:比较双键两侧取代基的空间排列。
前者两个大体积甲基(CH₃)处于双键同侧,导致空间位阻大;后者甲基处于异侧,位阻小,因此后者更稳定。
第(2)题
关键点:比较双键的取代数目。
前者为三取代乙烯(双键两侧各连两个和一个碳),后者为二取代乙烯。三取代乙烯的超共轭效应更强,故前者更稳定。
第(3)题
关键点:取代数目直接决定稳定性。
第一个结构为四取代乙烯(双键两侧各连两个碳),取代度最高,因此最稳定。
第(4)题
关键点:环的大小与角张力。
前者为五元环,后者为六元环。六元环角张力更小,故后者更稳定。
第(5)题
关键点:环的大小与角张力。
第三个结构为六元环,角张力最小,因此最稳定。
第(6)题
关键点:取代基对角张力的影响。
后者为六元环,角张力小于前者(可能为小环),故更稳定。