题目
当受到亲核试剂进攻时最易发生加成反应的是()。A. 乙醛B. 丙酮C. 甲醛D. 丁酮
当受到亲核试剂进攻时最易发生加成反应的是()。
A. 乙醛
B. 丙酮
C. 甲醛
D. 丁酮
题目解答
答案
C. 甲醛
解析
本题考查羰基化合物发生亲核加成反应的活性比较,解题思路是根据影响羰基化合物亲核加成反应活性的因素来判断各选项的反应活性。
影响羰基化合物亲核加成反应活性的因素主要有两个:一是电子效应,羰基碳原子的正电性越强,越容易受到亲核试剂的进攻,反应活性越高;二是空间效应,羰基周围的空间位阻越小,亲核试剂越容易接近羰基碳原子,反应活性越高。
下面对各选项进行分析:
- A选项:乙醛($CH_3CHO$)
- 乙醛分子中,羰基碳原子连接一个甲基($-CH_3$)和一个氢原子($-H$)。甲基是供电子基,会使羰基碳原子的正电性有所降低。
- 同时,甲基的存在也会产生一定的空间位阻。
- B选项:丙酮($CH_3COCH_3$)
- 丙酮分子中,羰基碳原子连接两个甲基($-CH_3$)。两个甲基的供电子作用使得羰基碳原子的正电性进一步降低。
- 而且两个甲基的空间位阻比乙醛中的一个甲基更大,亲核试剂更难接近羰基碳原子。
- C选项:甲醛($HCHO$)
- 甲醛分子中,羰基碳原子连接两个氢原子($-H$)。氢原子的供电子能力很弱,所以羰基碳原子的正电性很强,容易受到亲核试剂的进攻。
- 同时,两个氢原子的空间位阻极小,亲核试剂可以很容易地接近羰基碳原子。
- D选项:丁酮($CH_3CH_2COCH_3$)
- 丁酮分子中,羰基碳原子连接一个乙基($-CH_2CH_3$)和一个甲基($-CH_3$)。乙基和甲基都是供电子基,会使羰基碳原子的正电性降低。
- 并且乙基和甲基的空间位阻比乙醛和丙酮更大,亲核试剂更难接近羰基碳原子。
综合电子效应和空间效应,甲醛的羰基碳原子正电性最强,空间位阻最小,所以最易发生亲核加成反应。