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化学
题目

羧酸的四类衍生物中,化学性质最活泼的是( )。A. 羧酸酯B. 羧酸酐C. 酰氯D. 酰胺

羧酸的四类衍生物中,化学性质最活泼的是( )。

A. 羧酸酯

B. 羧酸酐

C. 酰氯

D. 酰胺

题目解答

答案

C. 酰氯

解析

本题考查羧酸衍生物的化学性质活泼性比较,解题思路是根据羧酸衍生物中离去基团的稳定性来判断其化学性质的活泼性。

羧酸衍生物发生反应的本质是亲核取代反应,反应过程中离去基团带着一对电子离去。离去基团越稳定,反应越容易进行,羧酸衍生物的化学性质也就越活泼。

下面分析各类羧酸衍生物的离去基团:

  • 羧酸酯:羧酸酯的结构为$R - CO - OR'$,离去基团是$OR'$(烷氧基负离子)。烷氧基负离子的负电荷集中在氧原子上,且没有其他基团的分散作用,稳定性相对较差。
  • 羧酸酐:羧酸酐的结构为$(R - CO)_2O$,离去基团是$R - COO^-$(羧酸根负离子)。羧酸根负离子中,负电荷可以在两个氧原子之间进行离域,使得负电荷得到分散,稳定性比烷氧基负离子要好一些。
  • 酰氯:酰氯的结构为$R - CO - Cl$,离去基团是$Cl^-$(氯离子)。氯离子的半径较大,能够较好地容纳负电荷,而且氯原子的电负性较大,使得$C - Cl$键的极性较强,容易断裂,所以氯离子是比较稳定的离去基团。
  • 酰胺:酰胺的结构为$R - CO - NH_2$,离去基团是$NH_2^-$(氨基负离子)。氨基负离子的负电荷集中在氮原子上,且氮原子的电负性比氧原子小,容纳负电荷的能力较弱,稳定性较差。

综合以上分析,离去基团稳定性顺序为:$Cl^- > R - COO^- > OR' > NH_2^-$,所以羧酸衍生物的化学性质活泼性顺序为:酰氯 > 羧酸酐 > 羧酸酯 > 酰胺。

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