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2,5-二羟基对苯二甲酸(DHTA)是一种重要的化工原料,广泛用于合成高性能有机颜料及光敏聚合物;作为钠离子电池的正、负电极材料也表现出优异的性能。利用生物质资源合成DHTA的路线如图:0= 0 O催化剂,H2 0= 0 0 CH3OH C CH3OH-|||-木质纤维素 C5H8O4 酸-|||-A B-|||--COOC(H)_(3) 1)C(H)_(3)ONa/C(H)_(3)OH C(H)_(3)OOC 0 CH3OOC OH-|||-(H)_(3) 2)(H)^+/(H)_(2)O COOCH3 HO COOCH3-|||-D 0 F-|||-E-|||-_(2)/KI G /(H)_(2)O ^+/(H)_(2)O HOOC OH-|||-[芳构化] C10H10O6 △ HO COOH-|||-H-|||-DHTA已知:0= 0 O催化剂,H2 0= 0 0 CH3OH C CH3OH-|||-木质纤维素 C5H8O4 酸-|||-A B-|||--COOC(H)_(3) 1)C(H)_(3)ONa/C(H)_(3)OH C(H)_(3)OOC 0 CH3OOC OH-|||-(H)_(3) 2)(H)^+/(H)_(2)O COOCH3 HO COOCH3-|||-D 0 F-|||-E-|||-_(2)/KI G /(H)_(2)O ^+/(H)_(2)O HOOC OH-|||-[芳构化] C10H10O6 △ HO COOH-|||-H-|||-DHTA→_(NaNH_{2)}^H/H_(2O)0= 0 O催化剂,H2 0= 0 0 CH3OH C CH3OH-|||-木质纤维素 C5H8O4 酸-|||-A B-|||--COOC(H)_(3) 1)C(H)_(3)ONa/C(H)_(3)OH C(H)_(3)OOC 0 CH3OOC OH-|||-(H)_(3) 2)(H)^+/(H)_(2)O COOCH3 HO COOCH3-|||-D 0 F-|||-E-|||-_(2)/KI G /(H)_(2)O ^+/(H)_(2)O HOOC OH-|||-[芳构化] C10H10O6 △ HO COOH-|||-H-|||-DHTA回答下列问题:(1)A→B的反应类型为 ____ 。(2)C的结构简式为 ____ 。(3)D的化学名称为 ____ 。(4)G→H的化学方程式为 ____ 。(5)写出一种能同时满足下列条件的G的同分异构体的结构简式 ____ 。(a)核磁共振氢谱有两组峰,且峰面积比为3:2;(b)红外光谱中存在C=O吸收峰,但没有O—H吸收峰;(c)可与NaOH水溶液反应,反应液酸化后可与FeCl3溶液发生显色反应。(6)阿伏苯宗是防晒霜的添加剂之一。试以碘甲烷(CH3I)、对羟基苯乙酮(0= 0 O催化剂,H2 0= 0 0 CH3OH C CH3OH-|||-木质纤维素 C5H8O4 酸-|||-A B-|||--COOC(H)_(3) 1)C(H)_(3)ONa/C(H)_(3)OH C(H)_(3)OOC 0 CH3OOC OH-|||-(H)_(3) 2)(H)^+/(H)_(2)O COOCH3 HO COOCH3-|||-D 0 F-|||-E-|||-_(2)/KI G /(H)_(2)O ^+/(H)_(2)O HOOC OH-|||-[芳构化] C10H10O6 △ HO COOH-|||-H-|||-DHTA)和对叔丁基甲苯[0= 0 O催化剂,H2 0= 0 0 CH3OH C CH3OH-|||-木质纤维素 C5H8O4 酸-|||-A B-|||--COOC(H)_(3) 1)C(H)_(3)ONa/C(H)_(3)OH C(H)_(3)OOC 0 CH3OOC OH-|||-(H)_(3) 2)(H)^+/(H)_(2)O COOCH3 HO COOCH3-|||-D 0 F-|||-E-|||-_(2)/KI G /(H)_(2)O ^+/(H)_(2)O HOOC OH-|||-[芳构化] C10H10O6 △ HO COOH-|||-H-|||-DHTA]为原料,设计阿伏苯宗的合成路线 ____ 。(无机试剂和三个碳以下的有机试剂任选)0= 0 O催化剂,H2 0= 0 0 CH3OH C CH3OH-|||-木质纤维素 C5H8O4 酸-|||-A B-|||--COOC(H)_(3) 1)C(H)_(3)ONa/C(H)_(3)OH C(H)_(3)OOC 0 CH3OOC OH-|||-(H)_(3) 2)(H)^+/(H)_(2)O COOCH3 HO COOCH3-|||-D 0 F-|||-E-|||-_(2)/KI G /(H)_(2)O ^+/(H)_(2)O HOOC OH-|||-[芳构化] C10H10O6 △ HO COOH-|||-H-|||-DHTA

2,5-二羟基对苯二甲酸(DHTA)是一种重要的化工原料,广泛用于合成高性能有机颜料及光敏聚合物;作为钠离子电池的正、负电极材料也表现出优异的性能。利用生物质资源合成DHTA的路线如图:
菁优网
已知:菁优网$→_{NaNH_{2}}^{H/H_{2}O}$菁优网
回答下列问题:
(1)A→B的反应类型为 ____ 。
(2)C的结构简式为 ____ 。
(3)D的化学名称为 ____ 。
(4)G→H的化学方程式为 ____ 。
(5)写出一种能同时满足下列条件的G的同分异构体的结构简式 ____ 。
(a)核磁共振氢谱有两组峰,且峰面积比为3:2;
(b)红外光谱中存在C=O吸收峰,但没有O—H吸收峰;
(c)可与NaOH水溶液反应,反应液酸化后可与FeCl3溶液发生显色反应。
(6)阿伏苯宗是防晒霜的添加剂之一。试以碘甲烷(CH3I)、对羟基苯乙酮(菁优网)和对叔丁基甲苯[菁优网]为原料,设计阿伏苯宗的合成路线 ____ 。(无机试剂和三个碳以下的有机试剂任选)
菁优网

题目解答

答案

解:(1)对比A、B的结构简式,A→B为A与H2发生的加成反应(或还原反应)生成B,
故答案为:加成反应(或还原反应);
(2)根据分析,C的结构简式为CH3OOCCH2CH2COOH,
故答案为:CH3OOCCH2CH2COOH;
(3)D的结构简式为CH3OOCCH2CH2COOCH3,D中官能团为酯基,D的化学名称为丁二酸二甲酯,
故答案为:丁二酸二甲酯;
(4)G的结构简式为菁优网,H的结构简式为菁优网,G→H的化学方程式为菁优网+4NaOH$→_{Δ}^{{H}_{2}O}$菁优网+2CH3OH+2H2O,
故答案为:菁优网+4NaOH$→_{Δ}^{{H}_{2}O}$菁优网+2CH3OH+2H2O;
(5)G的分子式为C10H10O6,G的同分异构体的红外光谱中存在C=O吸收峰、但没有O—H吸收峰,能与NaOH水溶液反应,反应液酸化后可与FeCl3溶液发生显色反应,G的同分异构体中含有菁优网、不含—OH,G的同分异构体的核磁共振氢谱有两组峰、且峰面积比为3:2,则符合条件的G的同分异构体的结构简式为菁优网,
故答案为:菁优网;
(6)对比菁优网与菁优网、CH3I、菁优网的结构简式,结合题给已知,菁优网可由菁优网与菁优网在1)NaNH2、2)H+/H2O作用下合成得到;菁优网可由菁优网与CH3I发生取代反应制得;菁优网可由菁优网先发生氧化反应生成菁优网、再与CH3OH发生酯化反应制得,则合成路线为:菁优网,
故答案为:菁优网。

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