将下列化合物按酸性大小排列 ( )A. ①＞⑥＞④＞③＞⑤＞②B. ①＞④＞⑥＞③＞⑤＞②C. ④＞①＞⑥＞③＞⑤＞②D. ④＞⑥＞③＞⑤＞①＞②

本题考查有机化合物酸性大小的比较，解题思路主要依据化合物的结构特点，特别是取代基的电子效应（吸电子效应和供电子效应）对酸性的影响。吸电子取代基会使苯环上的电子云密度降低，从而使酚羟基上的氢更易解离，酸性增强；供电子取代基则会使苯环上的电子云密度升高，酚羟基上的氢更难解离，酸性减弱。同时，硝基的吸电子能力比氯原子强。

假设这六种化合物分别为：

• ④：2,4 - 二硝基苯酚
• ①：对硝基苯酚
• ⑥：间硝基苯酚
• ③：对氯苯酚
• ⑤：苯酚
• ②：对甲氧基苯酚

下面我们来详细分析各化合物酸性大小的原因：

1. ④ 2,4 - 二硝基苯酚：苯环上有两个硝基，硝基是强吸电子基，具有很强的吸电子诱导效应和吸电子共轭效应。两个硝基的吸电子作用使得苯环上的电子云密度显著降低，酚羟基上的氢原子更容易解离，酸性在这六种化合物中是最强的。
2. ① 对硝基苯酚：苯环对位上有一个硝基，硝基的吸电子作用使苯环电子云密度降低，酚羟基酸性增强。但由于只有一个硝基，其吸电子能力不如 2,4 - 二硝基苯酚，所以酸性次之。
3. ⑥ 间硝基苯酚：硝基处于间位时，主要通过吸电子诱导效应影响苯环。虽然吸电子诱导效应也能使苯环电子云密度降低，但相较于对位硝基的吸电子共轭效应，其对酸性增强的作用稍弱，所以酸性比对硝基苯酚弱。
4. ③ 对氯苯酚：氯原子是吸电子基，具有吸电子诱导效应和供电子共轭效应，但吸电子诱导效应大于供电子共轭效应，总体使苯环电子云密度有所降低，酚羟基酸性比苯酚强，但比硝基苯酚弱。
5. ⑤ 苯酚：作为基准化合物，没有额外的吸电子或供电子取代基，其酸性处于中等水平。
6. ② 对甲氧基苯酚：甲氧基是供电子基，具有供电子诱导效应和供电子共轭效应，使苯环电子云密度升高，酚羟基上的氢原子更难解离，酸性在这六种化合物中是最弱的。

综上，酸性大小顺序为④＞①＞⑥＞③＞⑤＞②。