题目
(4分)大多数β-D-苷键端基碳的化学位移在( )A. δppm 90~95B. δppm 96~100C. δppm 100~105D. δppm106~110E. δppm 110~115
(4分)大多数β-D-苷键端基碳的化学位移在( )
A. δppm 90~95
B. δppm 96~100
C. δppm 100~105
D. δppm106~110
E. δppm 110~115
题目解答
答案
C. δppm 100~105
解析
考查要点:本题主要考查学生对糖类化合物中β-D-苷键端基碳化学位移范围的记忆与理解,属于核磁共振(NMR)化学知识的应用。
解题核心思路:
- 明确苷键类型:β-D-苷键的结构特点(D-糖的半缩醛羟基在β位与另一分子形成缩醛结构)。
- 化学位移影响因素:端基碳连接氧原子,受去屏蔽效应影响,且β构型导致特定电子环境。
- 典型数据记忆:β-D-苷键端基碳的化学位移范围为100~105 ppm,需区分α型与其他糖类型。
破题关键点:
- 区分α/β苷键对化学位移的影响。
- 结合D-糖的结构特点,锁定β型的特征范围。
β-D-苷键端基碳的化学位移特点:
- 结构特征:端基碳是连接苷元的碳原子,与氧形成缩醛键,处于β构型。
- 电子环境:
- 氧原子的电负性导致端基碳电子云密度降低(去屏蔽效应)。
- β构型的空间排列进一步影响邻近电子分布。
- 典型范围:
- β-D-苷键的端基碳化学位移通常在100~105 ppm(选项C)。
- α-D-苷键的端基碳化学位移较低(约95~100 ppm),但题目未涉及α型。
选项分析:
- A(90~95 ppm):过低,不符合β-D-苷键特征。
- B(96~100 ppm):接近α型范围,排除。
- C(100~105 ppm):正确,符合β-D-苷键典型数据。
- D(106~110 ppm)、E(110~115 ppm):过高,可能对应其他特殊结构(如高度去屏蔽环境),但非大多数情况。