题目
2-溴-2-甲基丁烷在乙醇钠的乙醇溶液的条件下 反应的主要产物为A. 2-甲基-2-乙氧基丁烷B. 2-甲基-2-丁烯C. 2-甲基-1-丁烯
2-溴-2-甲基丁烷在乙醇钠的乙醇溶液的条件下 反应的主要产物为
A. 2-甲基-2-乙氧基丁烷
B. 2-甲基-2-丁烯
C. 2-甲基-1-丁烯
题目解答
答案
B. 2-甲基-2-丁烯
解析
本题考查卤代烃在醇钠条件下的反应类型及产物判断,核心知识为消除反应(E2机理)的区域选择性——扎依采夫规则。
步骤1:判断反应类型
卤代烃(22-溴2甲基丁烷)与乙醇钠(强碱)在乙醇溶液中反应,强碱条件下优先发生消除反应(E2),而非取代反应(SN2),因为E2机理中强碱直接进攻β-H,与卤素协同消除生成烯烃。
步骤步骤2-溴-2-甲基丁烷的结构分析
底物结构:$CH_3-C(CH_3)(Br)-CH_2-CH3$,溴原子连接在2号碳(叔碳)上,β-氢的位置有两种:
- β1位(3号碳):连接2个H,消除后生成烯烃$CH_3-C(CH_3)=CH-CH3$(2-甲基-2-丁烯)**;
- β位(1号碳):连接3个H,消除后生成烯烃$CH_2=C(CH_3)-CH2-CH3$(2-甲基-1-丁烯)**。
步骤3:应用扎依采夫规则
扎依采夫规则:消除反应中,主要生成取代基最多的的烯烃烯烃(更稳定)。
- 2-甲基-2-丁烯:双键碳上连有2个甲基和1个乙基(共3个取代基($CH_3-C(CH_3)=CH-CH3$),为叔烯烃,稳定性高;
- 2-甲基-1-丁烯:双键碳上连有1个甲基,为仲烯烃,稳定性差。
结论
主要产物为2-甲基-2-丁烯。