题目
羧酸衍生物的三解反应活性顺序正确的是()A. 酸酐 >酰卤 >酯 >酰胺B. 酰胺 >酰卤 >酸酐 >酯C. 酰卤 >酸酐 >酰胺 >酯D. 酰卤 >酸酐 >酯 >酰胺
羧酸衍生物的三解反应活性顺序正确的是()
A. 酸酐 >酰卤 >酯 >酰胺
B. 酰胺 >酰卤 >酸酐 >酯
C. 酰卤 >酸酐 >酰胺 >酯
D. 酰卤 >酸酐 >酯 >酰胺
题目解答
答案
D. 酰卤 >酸酐 >酯 >酰胺
解析
羧酸衍生物的三解反应活性顺序主要取决于它们的亲电性中心的活性。酰卤(RCOX,X为卤素)由于卤素的强吸电子能力,使得羰基碳原子的正电性最强,因此活性最高。酸酐(RCOOCOR)次之,因为两个羰基碳原子之间存在电子的相互作用,使得其中一个羰基碳原子的正电性增强。酯(RCOOR)的活性较低,因为烷氧基的吸电子能力较弱。酰胺(RCO-NH2)的活性最低,因为氮原子的孤对电子对羰基碳原子有较强的给电子作用,降低了羰基碳原子的正电性。