题目
苯乙酮与肼的碱溶液,在高沸点的溶剂中反应,生成的产物是什么?
苯乙酮与肼的碱溶液,在高沸点的溶剂中反应,生成的产物是什么?
题目解答
答案
Wolff-Kishner-黄鸣龙反应,羰基还原,生成苯乙烷.
解析
考查要点:本题主要考查学生对Wolff-Kishner-黄鸣龙反应机理的理解,以及在特定反应条件下羰基化合物的转化规律。
解题核心思路:
- 识别反应类型:根据反应物(羰基化合物+肼的碱溶液)和条件(高沸点溶剂、高温),判断属于Wolff-Kishner-黄鸣龙反应。
- 明确反应特点:该反应通过形成腙中间体,将羰基(C=O)完全还原为甲基(CH₂),并释放氮气。
- 推导产物结构:苯乙酮的羰基被还原后,生成对应的烷烃(苯乙烷)。
破题关键点:
- 反应条件(强碱、高沸点溶剂、高温)是Wolff-Kishner反应的典型特征。
- 产物结构需根据羰基的位置确定,原羰基所在碳变为CH₂。
反应机理与步骤:
- 形成腙:苯乙酮(C₆H₅COCH₃)与肼(N₂H₄)在碱性条件下缩合,生成苯乙酮腙(C₆H₅C(N₂H₂)CH₃)。
- 消除反应:在强碱(如NaOH)和高温条件下,苯乙酮腙分解,释放氮气(N₂),并形成不稳定的中间体。
- 羰基还原:中间体通过消除反应,将羰基(C=O)完全还原为甲基(CH₂),最终生成苯乙烷(C₆H₅CH₂CH₃)。
关键结论:
- Wolff-Kishner-黄鸣龙反应的核心是将羰基化合物转化为对应的烷烃。
- 产物中原来的羰基碳(C=O)被替换为CH₂,其余结构保持不变。