题目
苯磺酸在稀硫酸中加热可脱去磺酸基,该反应在有机合成上主要作用是() A. 减小苯环上的电子云密度B. 增强化合物的酸性C. 起到占位和定位作用D. 增加化合物在水中的溶解度
苯磺酸在稀硫酸中加热可脱去磺酸基,该反应在有机合成上主要作用是()
- A. 减小苯环上的电子云密度
- B. 增强化合物的酸性
- C. 起到占位和定位作用
- D. 增加化合物在水中的溶解度
题目解答
答案
C
解析
本题考查有机合成中磺酸基的作用及其脱去反应的意义。关键点在于理解磺酸基(-SO₃H)作为强吸电子基团对苯环的影响,以及其在合成中的占位与定位功能。脱去磺酸基的反应本质是去除占位基团,使苯环恢复活性,为后续反应创造条件。
选项分析
选项A:减小苯环上的电子云密度
磺酸基本身是强吸电子基,会降低苯环的电子云密度。但脱去磺酸基后,苯环的电子云密度反而增加,因此此选项错误。
选项B:增强化合物的酸性
磺酸基具有强酸性,但脱去该基团后,化合物的酸性会减弱,与题干中“脱去磺酸基的作用”无关,排除。
选项C:起到占位和定位作用
磺酸基在有机合成中常作为占位基团,用于控制苯环上其他取代基的位置(如定位作用)。脱去磺酸基后,可去除占位效应,使苯环恢复活性,便于后续反应。此选项符合题意。
选项D:增加化合物在水中的溶解度
磺酸基是亲水性基团,脱去后水溶性会降低,因此此选项错误。