题目
葡萄糖在水溶液中的主要结构形式是A. α-D-呋喃型B. β-D-呋喃型C. α-D-吡喃型D. β-D-吡喃型E. α-L-吡喃型
葡萄糖在水溶液中的主要结构形式是
A. α-D-呋喃型
B. β-D-呋喃型
C. α-D-吡喃型
D. β-D-吡喃型
E. α-L-吡喃型
题目解答
答案
D. β-D-吡喃型
解析
考查要点:本题主要考查葡萄糖在水溶液中的主要结构形式,涉及糖类的环状结构类型及构型判断。
解题核心思路:
- 环状结构稳定性:葡萄糖在溶液中主要以环状结构存在,其中六元环(吡喃型)比五元环(呋喃型)更稳定(环张力更小)。
- 构型判断:环状结构中,β型比α型更稳定(β型的半缩醛羟基处于平伏键位置,空间位阻更小)。
- 旋光异构:题目限定为D-葡萄糖,需排除L型选项。
破题关键点:
- 排除呋喃型(选项A、B),优先考虑吡喃型(选项C、D)。
- 在吡喃型中,β型占比更高,因此正确答案为D选项。
葡萄糖在水溶液中存在开链(直链)和环状两种结构,其中环状结构占约66%以上。环状结构通过半缩醛羟基形成,具体分析如下:
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环状结构类型:
- 吡喃型(六元环):由1个碳原子(C1)与羟基形成环,结构更稳定。
- 呋喃型(五元环):由C2与羟基形成环,占比仅约34%。
因此,吡喃型是主要结构,排除选项A、B。
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构型判断:
- α型:半缩醛羟基(C1)在环外处于竖直方向(与环平面垂直)。
- β型:半缩醛羟基在环外处于平伏方向(与环平面平行)。
β型因空间位阻更小,更稳定,因此在吡喃型中占比更高,排除选项C。
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旋光异构:
题目限定为D-葡萄糖,L型(选项E)不符合,最终正确答案为D. β-D-吡喃型。