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化学
题目

葡萄糖在水溶液中的主要结构形式是A. α-D-呋喃型B. β-D-呋喃型C. α-D-吡喃型D. β-D-吡喃型E. α-L-吡喃型

葡萄糖在水溶液中的主要结构形式是

A. α-D-呋喃型

B. β-D-呋喃型

C. α-D-吡喃型

D. β-D-吡喃型

E. α-L-吡喃型

题目解答

答案

D. β-D-吡喃型

解析

考查要点:本题主要考查葡萄糖在水溶液中的主要结构形式,涉及糖类的环状结构类型及构型判断。

解题核心思路:

  1. 环状结构稳定性:葡萄糖在溶液中主要以环状结构存在,其中六元环(吡喃型)比五元环(呋喃型)更稳定(环张力更小)。
  2. 构型判断:环状结构中,β型比α型更稳定(β型的半缩醛羟基处于平伏键位置,空间位阻更小)。
  3. 旋光异构:题目限定为D-葡萄糖,需排除L型选项。

破题关键点:

  • 排除呋喃型(选项A、B),优先考虑吡喃型(选项C、D)。
  • 在吡喃型中,β型占比更高,因此正确答案为D选项。

葡萄糖在水溶液中存在开链(直链)和环状两种结构,其中环状结构占约66%以上。环状结构通过半缩醛羟基形成,具体分析如下:

  1. 环状结构类型:

    • 吡喃型(六元环):由1个碳原子(C1)与羟基形成环,结构更稳定。
    • 呋喃型(五元环):由C2与羟基形成环,占比仅约34%。
      因此,吡喃型是主要结构,排除选项A、B。
  2. 构型判断:

    • α型:半缩醛羟基(C1)在环外处于竖直方向(与环平面垂直)。
    • β型:半缩醛羟基在环外处于平伏方向(与环平面平行)。
      β型因空间位阻更小,更稳定,因此在吡喃型中占比更高,排除选项C。
  3. 旋光异构:
    题目限定为D-葡萄糖,L型(选项E)不符合,最终正确答案为D. β-D-吡喃型。

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