题目
下列基团连接在苯甲酸羧基的对位上,可以使羧基酸性增强的是A -OC(H)_(3)B -OHC -OC(H)_(3)D -Cl
下列基团连接在苯甲酸羧基的对位上,可以使羧基酸性增强的是
A 
B -OH
C 
D -Cl
题目解答
答案
A 甲氧基具有拉电子的诱导效应(-C)和给电子的共轭效应(+I),且+I>-C,故最终表示为给电子,羧基酸性减弱,错误;
B 羟基具有拉电子的诱导效应(-C)和给电子的共轭效应(+I),且+I>-C,故表现为给电子,羧基酸性减弱,错误;
C 甲基是给电子基团,使羧基的酸性减弱,错误;
D 氯原子具有拉电子的诱导效应(-C)和给电子的共轭效应(+I),但-C>+I,故表现为拉电子,使羧基酸性增强,正确。
答案为:D
解析
步骤 1:分析基团的电子效应
- 甲氧基($-OC{H}_{3}$)具有拉电子的诱导效应(-C)和给电子的共轭效应(+I),且+I>-C,故最终表现为给电子,羧基酸性减弱。
- 羟基(-OH)具有拉电子的诱导效应(-C)和给电子的共轭效应(+I),且+I>-C,故表现为给电子,羧基酸性减弱。
- 甲基(${C{H}_{2}O}^{-}$)是给电子基团,使羧基的酸性减弱。
- 氯原子(-Cl)具有拉电子的诱导效应(-C)和给电子的共轭效应(+I),但-C>+I,故表现为拉电子,使羧基酸性增强。
步骤 2:确定正确答案
- 根据上述分析,只有氯原子(-Cl)能够使羧基酸性增强。
- 甲氧基($-OC{H}_{3}$)具有拉电子的诱导效应(-C)和给电子的共轭效应(+I),且+I>-C,故最终表现为给电子,羧基酸性减弱。
- 羟基(-OH)具有拉电子的诱导效应(-C)和给电子的共轭效应(+I),且+I>-C,故表现为给电子,羧基酸性减弱。
- 甲基(${C{H}_{2}O}^{-}$)是给电子基团,使羧基的酸性减弱。
- 氯原子(-Cl)具有拉电子的诱导效应(-C)和给电子的共轭效应(+I),但-C>+I,故表现为拉电子,使羧基酸性增强。
步骤 2:确定正确答案
- 根据上述分析,只有氯原子(-Cl)能够使羧基酸性增强。