题目
阿佐塞米（化合物L）是一种可用于治疗心脏、肝脏和肾脏病引起的水肿的药物。L的一种合成路线如图（部分试剂和条件略去）COOH COOH-|||-A FeCl H6ClNO2 H^+ 2)NaBF4-|||-Cl2 B KMnO NO2 NH2 1)NaNO2/H^+-|||-Cl Cl-|||-C E-|||-COOH COOH CN-|||-https:/img.zuoyebang.cc/zyb_27b63bebcf3b8598d00ca35ccaacb1e4.jpg)ClS(O)_(3)H/PC(I)_(3) F. 1)SOCl2 H P F.-|||-2)NH3·H2O SO2NH2 NH3·H2O^7 C7H6 ClFN2O3S SO2NH2-|||-Cl Cl Cl-|||-F G I-|||-N=N-|||-N NH-|||-J H CN H-|||-C5H2NS -N NaN3 -N-|||-SO2NH2 DMF SO2NH2-|||-Cl Cl-|||-K L已知：R-COOHstackrel(SOCl_{2)}(→)R-COClstackrel(NH_{3)•H_(2)O}(→)R-CONH2回答下列问题：（1）A的化学名称是 ____ 。（2）由A生成B的化学方程式为 ____ 。（3）反应条件D应选择 ____ （填标号）。a.HNO3/H2SO4b.Fe/HClc.NaOH/C2H5OHd.AgNO3/NH3（4）F中含氧官能团的名称是 ____ 。（5）H生成I的反应类型为 ____ 。（6）化合物J的结构简式为 ____ 。（7）具有相同官能团的B的芳香同分异构体还有 ____ 种（不考虑立体异构，填标号）。a.10b.12c.14d.16其中，核磁共振氢谱显示4组峰，且峰面积比为2：2：1：1的同分异构体结构为 ____ 。
阿佐塞米（化合物L）是一种可用于治疗心脏、肝脏和肾脏病引起的水肿的药物。L的一种合成路线如图（部分试剂和条件略去）
已知：R-COOH$\stackrel{SOCl_{2}}{→}$R-COCl$\stackrel{NH_{3}•H_{2}O}{→}$R-CONH2
回答下列问题：
（1）A的化学名称是 ____ 。
（2）由A生成B的化学方程式为 ____ 。
（3）反应条件D应选择 ____ （填标号）。
a.HNO3/H2SO4
b.Fe/HCl
c.NaOH/C2H5OH
d.AgNO3/NH3
（4）F中含氧官能团的名称是 ____ 。
（5）H生成I的反应类型为 ____ 。
（6）化合物J的结构简式为 ____ 。
（7）具有相同官能团的B的芳香同分异构体还有 ____ 种（不考虑立体异构，填标号）。
a.10
b.12
c.14
d.16
其中，核磁共振氢谱显示4组峰，且峰面积比为2：2：1：1的同分异构体结构为 ____ 。
已知：R-COOH$\stackrel{SOCl_{2}}{→}$R-COCl$\stackrel{NH_{3}•H_{2}O}{→}$R-CONH2
回答下列问题：
（1）A的化学名称是 ____ 。
（2）由A生成B的化学方程式为 ____ 。
（3）反应条件D应选择 ____ （填标号）。
a.HNO3/H2SO4
b.Fe/HCl
c.NaOH/C2H5OH
d.AgNO3/NH3
（4）F中含氧官能团的名称是 ____ 。
（5）H生成I的反应类型为 ____ 。
（6）化合物J的结构简式为 ____ 。
（7）具有相同官能团的B的芳香同分异构体还有 ____ 种（不考虑立体异构，填标号）。
a.10
b.12
c.14
d.16
其中，核磁共振氢谱显示4组峰，且峰面积比为2：2：1：1的同分异构体结构为 ____ 。
题目解答
答案
解：（1）根据分析可知，A为
，A的化学名称是邻硝基甲苯（或2-硝基甲苯），
故答案为：邻硝基甲苯（或2-硝基甲苯）；
（2）根据分析可知，由A生成B的化学方程式为
，
故答案为；
（3）根据分析可知，反应条件D应选择Fe/HCl，
故答案为：b；
（4）根据流程中F的结构可知，F中含氧官能团的名称是羧基，
故答案为：羧基；
（5）根据分析可知，H生成I的反应类型是消去反应（或消除反应），
故答案为：消去反应（或消除反应）；
（6）根据分析，结合I和K的结构可知，J的结构为
，
故答案为；
（7）甲基和硝基处于邻位时，Cl原子还有如图所示的三种
，若甲基和硝基处于间位时，Cl原子有四种位置，若甲基和硝基处于对位时，Cl原子有2种位置，此时共有（3+4+2）=9种结构，若苯环上只有2个取代基，①取代基为-CH2NO2、-Cl，-Cl处于邻、间、对，有3种结构，②取代基为-CH2Cl、-NO2，-NO2处于邻、间、对，有3种结构，若苯环上只有1个取代基时，即取代基为-CHNO2Cl，此时只有1种结构，所以总共有（9+3+3+1）=16种，其中，核磁共振氢谱显示4组峰，且峰面积比为2：2：1：1的同分异构体结构为
，
故答案为：d。
，A的化学名称是邻硝基甲苯（或2-硝基甲苯），故答案为：邻硝基甲苯（或2-硝基甲苯）；
（2）根据分析可知，由A生成B的化学方程式为
，故答案为
；（3）根据分析可知，反应条件D应选择Fe/HCl，
故答案为：b；
（4）根据流程中F的结构可知，F中含氧官能团的名称是羧基，
故答案为：羧基；
（5）根据分析可知，H生成I的反应类型是消去反应（或消除反应），
故答案为：消去反应（或消除反应）；
（6）根据分析，结合I和K的结构可知，J的结构为
，故答案为
；（7）甲基和硝基处于邻位时，Cl原子还有如图所示的三种
，若甲基和硝基处于间位时，Cl原子有四种位置，若甲基和硝基处于对位时，Cl原子有2种位置，此时共有（3+4+2）=9种结构，若苯环上只有2个取代基，①取代基为-CH2NO2、-Cl，-Cl处于邻、间、对，有3种结构，②取代基为-CH2Cl、-NO2，-NO2处于邻、间、对，有3种结构，若苯环上只有1个取代基时，即取代基为-CHNO2Cl，此时只有1种结构，所以总共有（9+3+3+1）=16种，其中，核磁共振氢谱显示4组峰，且峰面积比为2：2：1：1的同分异构体结构为，故答案为：d
。解析
- 考查要点：本题主要考查有机合成路线中的反应类型、官能团转化、反应条件选择、同分异构体的判断及核磁共振氢谱分析。
- 解题核心：
- 结构推断：根据反应流程和已知试剂推断各中间体的结构。
- 反应条件与反应类型对应：如硝化反应、取代反应、消去反应的条件判断。
- 同分异构体数目计算：结合取代基位置、等效氢分析核磁共振氢谱。
- 破题关键：
- 定位取代基位置：如A中硝基的位置由反应条件（FeCl₃催化硝化）推断。
- 试剂与反应对应：如SOCl₂用于羧酸制酰氯，NH₃·H₂O用于制备酰胺。
- 消去反应条件：如浓硫酸加热条件下易发生消去反应。
（1）A的化学名称
- 关键步骤：A的结构为邻硝基甲苯（或2-硝基甲苯）。
- 推断依据：A由甲苯经硝化反应生成，FeCl₃为催化剂，硝基取代在甲苯环的邻位。
（2）A生成B的化学方程式
- 反应类型：硝基被还原为氨基。
- 反应条件：Fe/HCl（铁粉和盐酸）。
- 方程式：
$\text{邻硝基甲苯} + Fe/HCl \rightarrow \text{邻甲苯胺} + H_2O + FeCl_2$
（3）反应条件D的选择
- 反应目的：脱去保护基（如乙酰基）。
- 选项分析：NaOH/乙醇用于水解酯基或乙酰基，故选c。
（4）F中含氧官能团的名称
- 结构分析：F为酰氯（R-COCl）。
- 官能团：羧酸转化为酰氯后，含氧官能团为酰氯基。
（5）H生成I的反应类型
- 反应条件：浓硫酸加热，易发生消去反应。
- 反应类型：消去反应（生成双键）。
（6）化合物J的结构简式
- 结构推断：I为亚胺结构，与DMF反应后生成氨基。
- 简式：
$\text{NH}_2-CH_2-\text{（其他结构片段）}$
（7）B的芳香同分异构体数目及结构
- 同分异构体总数：16种（取代基位置不同）。
- 核磁共振氢谱分析：4组峰对应4种等效氢，峰面积比为2:2:1:1，对应对称结构。