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化学
题目

阿佐塞米(化合物L)是一种可用于治疗心脏、肝脏和肾脏病引起的水肿的药物。L的一种合成路线如图(部分试剂和条件略去)COOH COOH-|||-A FeCl H6ClNO2 H^+ 2)NaBF4-|||-Cl2 B KMnO NO2 NH2 1)NaNO2/H^+-|||-Cl Cl-|||-C E-|||-COOH COOH CN-|||-https:/img.zuoyebang.cc/zyb_27b63bebcf3b8598d00ca35ccaacb1e4.jpg)ClS(O)_(3)H/PC(I)_(3) F. 1)SOCl2 H P F.-|||-2)NH3·H2O SO2NH2 NH3·H2O^7 C7H6 ClFN2O3S SO2NH2-|||-Cl Cl Cl-|||-F G I-|||-N=N-|||-N NH-|||-J H CN H-|||-C5H2NS -N NaN3 -N-|||-SO2NH2 DMF SO2NH2-|||-Cl Cl-|||-K L已知:R-COOHstackrel(SOCl_{2)}(→)R-COClstackrel(NH_{3)•H_(2)O}(→)R-CONH2回答下列问题:(1)A的化学名称是 ____ 。(2)由A生成B的化学方程式为 ____ 。(3)反应条件D应选择 ____ (填标号)。a.HNO3/H2SO4b.Fe/HClc.NaOH/C2H5OHd.AgNO3/NH3(4)F中含氧官能团的名称是 ____ 。(5)H生成I的反应类型为 ____ 。(6)化合物J的结构简式为 ____ 。(7)具有相同官能团的B的芳香同分异构体还有 ____ 种(不考虑立体异构,填标号)。a.10b.12c.14d.16其中,核磁共振氢谱显示4组峰,且峰面积比为2:2:1:1的同分异构体结构为 ____ 。

阿佐塞米(化合物L)是一种可用于治疗心脏、肝脏和肾脏病引起的水肿的药物。L的一种合成路线如图(部分试剂和条件略去)菁优网
已知:R-COOH$\stackrel{SOCl_{2}}{→}$R-COCl$\stackrel{NH_{3}•H_{2}O}{→}$R-CONH2
回答下列问题:
(1)A的化学名称是 ____ 。
(2)由A生成B的化学方程式为 ____ 。
(3)反应条件D应选择 ____ (填标号)。
a.HNO3/H2SO4
b.Fe/HCl
c.NaOH/C2H5OH
d.AgNO3/NH3
(4)F中含氧官能团的名称是 ____ 。
(5)H生成I的反应类型为 ____ 。
(6)化合物J的结构简式为 ____ 。
(7)具有相同官能团的B的芳香同分异构体还有 ____ 种(不考虑立体异构,填标号)。
a.10
b.12
c.14
d.16
其中,核磁共振氢谱显示4组峰,且峰面积比为2:2:1:1的同分异构体结构为 ____ 。

题目解答

答案

解:(1)根据分析可知,A为菁优网,A的化学名称是邻硝基甲苯(或2-硝基甲苯),
故答案为:邻硝基甲苯(或2-硝基甲苯);
(2)根据分析可知,由A生成B的化学方程式为菁优网,
故答案为菁优网;
(3)根据分析可知,反应条件D应选择Fe/HCl,
故答案为:b;
(4)根据流程中F的结构可知,F中含氧官能团的名称是羧基,
故答案为:羧基;
(5)根据分析可知,H生成I的反应类型是消去反应(或消除反应),
故答案为:消去反应(或消除反应);
(6)根据分析,结合I和K的结构可知,J的结构为菁优网,
故答案为菁优网;
(7)甲基和硝基处于邻位时,Cl原子还有如图所示的三种菁优网,若甲基和硝基处于间位时,Cl原子有四种位置,若甲基和硝基处于对位时,Cl原子有2种位置,此时共有(3+4+2)=9种结构,若苯环上只有2个取代基,①取代基为-CH2NO2、-Cl,-Cl处于邻、间、对,有3种结构,②取代基为-CH2Cl、-NO2,-NO2处于邻、间、对,有3种结构,若苯环上只有1个取代基时,即取代基为-CHNO2Cl,此时只有1种结构,所以总共有(9+3+3+1)=16种,其中,核磁共振氢谱显示4组峰,且峰面积比为2:2:1:1的同分异构体结构为菁优网,
故答案为:d菁优网。

解析

步骤 1:确定A的化学名称
A的结构为邻硝基甲苯,因此其化学名称为邻硝基甲苯(或2-硝基甲苯)。
步骤 2:写出由A生成B的化学方程式
A在FeCl3催化下与Cl2反应生成B,化学方程式为:CH3NO2 + Cl2 → CH3Cl + NO2 + HCl。
步骤 3:选择反应条件D
反应条件D应选择Fe/HCl,因为Fe/HCl可以将硝基还原为氨基。
步骤 4:确定F中含氧官能团的名称
F的结构中含氧官能团为羧基。
步骤 5:确定H生成I的反应类型
H生成I的反应类型为消去反应(或消除反应)。
步骤 6:写出化合物J的结构简式
J的结构简式为:-SO2NH2。
步骤 7:确定具有相同官能团的B的芳香同分异构体的种类
具有相同官能团的B的芳香同分异构体共有16种,其中核磁共振氢谱显示4组峰,且峰面积比为2:2:1:1的同分异构体结构为:Cl. NO。

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