题目
第7题(14分) 环丙沙星(G)是一种新型的广谱抗菌药物,其工艺合成路线如下:-|||-F-|||-AlCl3 C8H5Cl2FO NaH C11H8Cl2FO33 NaOC2H5-|||-CH3COCl (A) C2H5OCOC H5 (B) HC(OC2H )s-|||-Cl Cl 6-|||-0-|||-F COOC2H55-|||-Cl ClOC2H5 △-NH2C15H14Cl2 FNO3 N aOHC15H13 CIFNO3 H 0+-|||-(C) (D) (E)-|||-F COOH-|||-HN NH-|||-C13HClFNO3 (G)-|||-N-|||-HN-|||-7-1 画出A、B、D、E、F的结构式。-|||-7-2 为何由A转化为B需使用强碱NaH而由B转化为C的反应使用NaOC2H5-|||-即可?-|||-7-3 由C转化为D是一步反应还是两步反应?简要说明之。
题目解答
答案
解析
步骤 1：画出A、B、D、E、F的结构式
根据题目中给出的合成路线，我们可以推断出A、B、D、E、F的结构式。A是环丙沙星的前体，B是A的衍生物，D是B的衍生物，E是D的衍生物，F是E的衍生物。
步骤 2：解释为何由A转化为B需使用强碱NaH而由B转化为C的反应使用NaOC2H5即可
A分子中受一个羰基影响的α-氢酸性较小，故需用强碱NaH才能使α氢离去。B分子中受两个羰基影响的活性亚甲基的氢酸性较强，利用乙醇钠即可使其离去。
步骤 3：由C转化为D是一步反应还是两步反应
由C转变成D，是按加成、消除两步反应进行的。
根据题目中给出的合成路线，我们可以推断出A、B、D、E、F的结构式。A是环丙沙星的前体，B是A的衍生物，D是B的衍生物，E是D的衍生物，F是E的衍生物。
步骤 2：解释为何由A转化为B需使用强碱NaH而由B转化为C的反应使用NaOC2H5即可
A分子中受一个羰基影响的α-氢酸性较小，故需用强碱NaH才能使α氢离去。B分子中受两个羰基影响的活性亚甲基的氢酸性较强，利用乙醇钠即可使其离去。
步骤 3：由C转化为D是一步反应还是两步反应
由C转变成D，是按加成、消除两步反应进行的。