苯环上具有吸电子基团时，芳环上的电子云密度降低，这类取代基如（ ），从而使取代卤化反应比较困难，需要加入催化剂并且在较高温度下进行。A. ─NO2B. ─CH3C. ─CHCH3D. ─NH2

本题考查苯环上取代基的电子效应对取代卤化反应的影响。关键点在于区分吸电子基团和供电子基团的作用：

• 吸电子基团（如硝基─NO₂）通过共轭效应或电负性降低苯环的电子云密度，使亲电取代反应（如卤化）变得困难，需更高温度和催化剂。
• 供电子基团（如甲基─CH₃、氨基─NH₂）则增加苯环电子密度，促进取代反应。

选项分析

A. ─NO₂（硝基）

• 强吸电子基团，通过共轭效应和电负性显著降低苯环电子密度。
• 导致亲电取代反应（如卤化）难以进行，需催化剂和高温。

B. ─CH₃（甲基）

• 供电子基团，通过+I效应（电感效应）向苯环提供电子，增加电子密度。
• 促进取代反应，与题干描述相反。

C. ─CHCH₃（异丙基）

• 属于烷基，与甲基类似，通过+I效应供电子。
• 同样促进取代反应，不符合题意。

D. ─NH₂（氨基）

• 强供电子基团，通过共轭效应和+R效应（ resonance）向苯环提供电子。
• 显著增加电子密度，促进取代反应，与题干矛盾。