题目

12.下列化合物中的羰基的活性最大的是 ()-|||-A. ._(3)C-CH B. ._(3)C-C-C(H)_(3)-|||-C. _(3)C-C-C(F)_(3) D. ._(3)C-C-C(F)_(3)

题目解答

答案

解析】羰基的活性与羰基上的取代基的电子效应有关。羰基上的取代基吸电子效应越强，羰基碳 正电性越高，越容易被亲核试剂进攻，羰基的活性也就越强。由于吸电子效应的强弱顺序为-F > -Cl > -H,故选C。
C

解析

考查要点：本题主要考查羰基化合物中取代基对羰基活性的影响，涉及吸电子效应与供电子效应的判断。

解题核心思路：
羰基的活性与其正电性有关。吸电子基团（如电负性高的原子或基团）通过共轭或电负性吸引电子，使羰基碳的正电性增强，从而提高羰基的活性；供电子基团（如甲基）则会降低羰基的正电性，减弱活性。因此，吸电子效应越强的取代基，对应的羰基活性越大。

破题关键点：

  1. 明确各选项中羰基的取代基类型（如甲基、三氟甲基等）。
  2. 比较不同取代基的吸电子能力，吸电子效应顺序为：-F > -Cl > -H（本题中三氟甲基的吸电子能力最强）。
  3. 优先选择取代基吸电子效应最强的选项。

选项分析

A. $H_3C-CH$

  • 取代基：甲基（-CH₃）为供电子基团。
  • 影响：降低羰基的正电性，活性较低。

B. $H_3C-C-CH_3$

  • 取代基：两个甲基（-CH₃）均为供电子基团。
  • 影响：显著降低羰基的正电性，活性最弱。

C. $F_3C-C-CF_3$

  • 取代基：两个三氟甲基（-CF₃）为强吸电子基团（氟的电负性高，通过共轭效应吸电子）。
  • 影响：极大增强羰基的正电性，活性最高。

D. $H_3C-C-CF_3$

  • 取代基：甲基（-CH₃，供电子）和三氟甲基（-CF₃，吸电子）。
  • 影响：甲基的供电子效应部分抵消三氟甲基的吸电子效应，活性低于选项C。

结论：选项C的取代基吸电子效应最强，羰基活性最大。