题目
由正丁醇合成1-溴丁烷的反应机理是A. 亲核加成B. 亲核取代C. 亲电加成D. 亲电取代
由正丁醇合成1-溴丁烷的反应机理是
A. 亲核加成
B. 亲核取代
C. 亲电加成
D. 亲电取代
题目解答
答案
B. 亲核取代
解析
本题考查有机化学反应机理的判断,解题思路是先明确正丁醇和1 - 溴丁烷的结构特点,再分析从正丁醇合成1 - 溴丁烷的反应过程,根据反应过程中化学键的断裂和形成方式来判断反应机理。
正丁醇的结构简式为$CH_3CH_2CH_2CH_2OH$,1 - 溴丁烷的结构简式为$CH_3CH_2CH_2CH_2Br$。从正丁醇合成1 - 溴丁烷,通常是用正丁醇与氢溴酸($HBr$)反应,反应方程式为:$CH_3CH_2CH_2CH_2OH + HBr \longrightarrow CH_3CH_2CH_2CH_2Br + H_2O$。
在这个反应中,氢溴酸中的溴离子($Br^-$)带有负电荷,是亲核试剂。正丁醇分子中的羟基($-OH$)在酸性条件下会先质子化,形成$CH_3CH_2CH_2CH_2OH_2^+$,此时羟基变成了一个较好的离去基团$H_2O$。然后溴离子($Br^-$)作为亲核试剂进攻正丁醇分子中与羟基相连的碳原子,同时羟基以水的形式离去,从而生成1 - 溴丁烷。
这种由亲核试剂进攻带正电或部分正电的原子,同时有离去基团离去的反应,属于亲核取代反应。