完成下列反应式：（1）(H)_(3)C(H)_(2)C(H)_(2)C=!=!= CH+HCl (过量)→（2）(H)_(3)C(H)_(2)C(H)_(2)C=!=!= CH+HCl (过量)→（3）(H)_(3)C(H)_(2)C(H)_(2)C=!=!= CH+HCl (过量)→（4）(H)_(3)C(H)_(2)C(H)_(2)C=!=!= CH+HCl (过量)→（5）(H)_(3)C(H)_(2)C(H)_(2)C=!=!= CH+HCl (过量)→.

1. （1） 考查炔烃与过量HCl的加成反应，需注意两次加成的位置可能导致不同产物。
2. （2） 内部炔烃在酸性高锰酸钾条件下的氧化反应，产物为两个羧酸分子。
3. （3） 烯烃的水合反应，遵循马氏规则，生成醇。
4. （4） 双烯与α,β-不饱和醛的Diels-Alder反应，形成六元环状化合物。
5. （5） HCN加成到炔烃三键上，生成氰化物，可能形成不同加成方式的产物。

第（1）题

反应机理

末端炔烃与HCl发生两次加成，HCl的H和Cl分别加到三键的两端。

产物结构

• 第一种情况：两个Cl分别加到三键的两个碳上，生成$CH_3CH_2CH_2CHCl-CH_2Cl$。
• 第二种情况：两个Cl加到同一碳上，生成$CH_3CH_2CH_2C(Cl)_2CH_3$。

第（2）题

反应机理

对称内部炔烃在酸性条件下被氧化，三键断裂，两端生成羧酸。

产物结构

氧化后生成两个相同的乙酸分子：$CH_3CH_2COOH$。

第（3）题

反应机理

烯烃在酸性条件下水合，水加到更稳定的碳（马氏规则）。

产物结构

生成2-丁醇：$CH_3CH(OH)CH_2CH_3$。

第（4）题

反应机理

双烯（CH₂=CHCH=CH₂）与α,β-不饱和醛（CH₂=CHCHO）发生Diels-Alder反应，形成六元环。

产物结构

生成环状化合物：$CH_2=CHCH(OH)CH_2CH_2CH_2CHO$（需根据实际反应条件调整）。

第（5）题

反应机理

HCN加成到炔烃三键上，H加到末端碳，CN⁻加到相邻碳。

产物结构

• 第一种情况：直接加成生成$CH_3CH_2CH_2C≡C-CN$。
• 第二种情况：三键部分氢化，生成$CH_3CH_2CH=CH-CN$。