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化学
题目

间氨基苯乙炔(K)是新型抗肿瘤药物盐酸厄洛替尼的关键中间体。用苯为原料的合成路线之一如图所示:(注:Et表示乙基;DMF表示N,N—二甲基甲酰胺) MgCl NO2-|||-HNO3 B Cl2 C Mg OHCCH2COOH 2 COOH-|||-H2SO 4 C6H5 2FeCl3 C6H4ClNO2 无水乙醇 CH2COOH 2 COOH-|||-A square NO2 E OMgCl-|||-NO2 NO2 NO2-|||-水解 条件 G Br2 COOH Et3N-|||-CH2COOH 4 CHCl3 Br Br-|||-DMF-|||-F OH H Br 111-|||-NO2 NH2-|||-NaH LiAlH4-|||-DMF-|||-J K 已知:手性碳原子是指与四个各不相同原子或基团相连的碳原子。 回答下列问题: (1)化合物B的化学名称为 ___ ;化合物H的非氧官能团名称为 ___ 。 (2)写出化合物C、化合物G的结构简式为 ___ 、 ___ ;写出合成路线中存在两个手性碳原子的化合物分子的结构简式是 ___ (用“*”在手性碳原子旁边标注)。 (3)F→G反应的化学方程式为 ___ (注明反应的条件)。J→K的反应类型为 ___ 。 (4)G的同分异构体中,满足下列条件的同分异构体有 ___ 种。 ①与G含有相同的官能团;②属于二取代芳香族化合物。 写出其中核磁共振氢谱有4种峰,其峰值面积比为1∶2∶2∶2的结构简式为 ___ 。 (5)设计由 MgCl NO2-|||-HNO3 B Cl2 C Mg OHCCH2COOH 2 COOH-|||-H2SO 4 C6H5 2FeCl3 C6H4ClNO2 无水乙醇 CH2COOH 2 COOH-|||-A square NO2 E OMgCl-|||-NO2 NO2 NO2-|||-水解 条件 G Br2 COOH Et3N-|||-CH2COOH 4 CHCl3 Br Br-|||-DMF-|||-F OH H Br 111-|||-NO2 NH2-|||-NaH LiAlH4-|||-DMF-|||-J K、乙醛、无水乙醚和本题合成路线中的无机试剂制备 MgCl NO2-|||-HNO3 B Cl2 C Mg OHCCH2COOH 2 COOH-|||-H2SO 4 C6H5 2FeCl3 C6H4ClNO2 无水乙醇 CH2COOH 2 COOH-|||-A square NO2 E OMgCl-|||-NO2 NO2 NO2-|||-水解 条件 G Br2 COOH Et3N-|||-CH2COOH 4 CHCl3 Br Br-|||-DMF-|||-F OH H Br 111-|||-NO2 NH2-|||-NaH LiAlH4-|||-DMF-|||-J K的合成路线:(合成需要四步) ___ 。

间氨基苯乙炔(K)是新型抗肿瘤药物盐酸厄洛替尼的关键中间体。用苯为原料的合成路线之一如图所示:(注:Et表示乙基;DMF表示N,N—二甲基甲酰胺)

已知:手性碳原子是指与四个各不相同原子或基团相连的碳原子。
回答下列问题:
(1)化合物B的化学名称为 ___ ;化合物H的非氧官能团名称为 ___ 。
(2)写出化合物C、化合物G的结构简式为 ___ 、 ___ ;写出合成路线中存在两个手性碳原子的化合物分子的结构简式是 ___ (用“*”在手性碳原子旁边标注)。
(3)F→G反应的化学方程式为 ___ (注明反应的条件)。J→K的反应类型为 ___ 。
(4)G的同分异构体中,满足下列条件的同分异构体有 ___ 种。
①与G含有相同的官能团;②属于二取代芳香族化合物。
写出其中核磁共振氢谱有4种峰,其峰值面积比为1∶2∶2∶2的结构简式为 ___ 。
(5)设计由 、乙醛、无水乙醚和本题合成路线中的无机试剂制备 的合成路线:(合成需要四步) ___ 。

题目解答

答案

(1)   硝基苯   溴原子   
(2)               
(3)   +H2O   还原反应   
(4)   11   或   
(5)

解析

步骤 1:化合物B的化学名称
化合物B是由苯与浓硝酸和浓硫酸在加热条件下反应生成的,因此化合物B的化学名称为硝基苯。
步骤 2:化合物H的非氧官能团名称
化合物H是由化合物G与氢氧化钠水溶液反应生成的,因此化合物H的非氧官能团名称为溴原子。
步骤 3:化合物C、化合物G的结构简式
化合物C是由化合物B与氯气在光照条件下反应生成的,因此化合物C的结构简式为Cl $-N{O}_{2}$。化合物G是由化合物F与溴单质在无水乙醚和三乙胺的作用下反应生成的,因此化合物G的结构简式为NO2 COOH NO2 COOH Br Br。
步骤 4:存在两个手性碳原子的化合物分子的结构简式
合成路线中存在两个手性碳原子的化合物分子是化合物G,其结构简式为NO2 COOH NO2 COOH Br Br。
步骤 5:F→G反应的化学方程式
F→G反应的化学方程式为NO2 CH2COOH OHOS HNO2 COOH+H_2O。
步骤 6:J→K的反应类型
J→K的反应类型为还原反应。
步骤 7:G的同分异构体的种类
G的同分异构体中,满足下列条件的同分异构体有11种。
步骤 8:核磁共振氢谱有4种峰的结构简式
其中核磁共振氢谱有4种峰,其峰值面积比为1∶2∶2∶2的结构简式为${O}_{2}N-$ $\bigcirc $ CH2 COOH或CH2 HOOC- NO2。
步骤 9:设计由 NO2 Cl、乙醛、无水乙醚和本题合成路线中的无机试剂制备 NO2 $CH=C{H}_{2}$的合成路线
设计由 NO2 Cl、乙醛、无水乙醚和本题合成路线中的无机试剂制备 NO2 $CH=C{H}_{2}$的合成路线为NO2 C完水乙题108W ONCH3CHONO2 CH3 -OMgCl水#NO2 CH3 -OHOS HNO2 CH=CH。

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