题目
3. (5.0分) (Z)-2,3-二苯基丁-2-烯与mathrm(H)_2/mathrm(Pt)反应的主产物()。A. (2Z,3E)-2,3-二苯基丁烷B. (2S,3S)-2,3-二苯基丁烷C. (2R,3R)-2,3-二苯基丁烷D. (2R,3S)-2,3-二苯基丁烷
3. (5.0分) (Z)-2,3-二苯基丁-2-烯与$\mathrm{H}_2/\mathrm{Pt}$反应的主产物()。
A. (2Z,3E)-2,3-二苯基丁烷
B. (2S,3S)-2,3-二苯基丁烷
C. (2R,3R)-2,3-二苯基丁烷
D. (2R,3S)-2,3-二苯基丁烷
题目解答
答案
C. (2R,3R)-2,3-二苯基丁烷
解析
本题考查烯烃的催化加氢反应以及产物的立体化学构型判断。解题思路是先明确烯烃催化加氢的反应机理,再根据反应物的构型和反应过程来确定主产物的构型。
- 反应机理:
- 烯烃与$\mathrm{H}_2/\mathrm{Pt}$发生催化加氢反应时,氢气在催化剂$\mathrm{Pt}$表面发生解离,形成氢原子。
- 烯烃分子吸附在催化剂表面,然后氢原子从催化剂表面迁移到烯烃分子上,发生顺式加成反应。也就是说,两个氢原子是从烯烃双键的同一侧加到双键碳原子上。
- 分析反应物构型:
- 反应物为$(Z)-2,3 - 二苯基丁 - 2 - 烯$,其结构中两个苯基位于双键的同一侧。
- 确定产物构型:
- 由于是顺式加成,两个氢原子从双键的同一侧加上去,得到的产物$2,3 - 二苯基丁烷$中,两个苯基仍然在原来的相对位置。
- 根据手性碳原子的$R/S$构型判断方法(Cahn - Ingold - Prelog规则),可以确定产物的构型为$(2R,3R)-2,3 - 二苯基丁烷$。