题目
46、 苯环的烷基侧链均可被酸性高锰酸钾氧化。( ) A. 正确B. 错误
46、 苯环的烷基侧链均可被酸性高锰酸钾氧化。( )
- A. 正确
- B. 错误
题目解答
答案
苯环因为共轭大π键,难被氧化。但是含有侧链的烷基苯,侧链都可以被酸性高锰酸钾溶液氧化生成羧基。【错误】
解析
考查要点:本题主要考查学生对烷基苯侧链氧化反应条件及产物的理解,以及对不同烷基侧链结构氧化可能性的判断能力。
解题核心思路:
- 苯环的稳定性:苯环因共轭大π键结构稳定,自身难被氧化。
- 侧链氧化规律:烷基苯的侧链在酸性高锰酸钾条件下可被氧化,但能否完全氧化为羧基取决于侧链结构。
- 关键判断点:若侧链为直链烷基(如甲基、乙基),可被完全氧化为羧基;若为支链烷基(如异丙基),可能仅部分氧化或生成其他产物,无法形成羧基。因此,题目中“均可被氧化”的表述不成立。
关键知识点:
- 酸性高锰酸钾的强氧化性:能将烷基苯的侧链氧化,但需满足侧链为直链且有足够的氢被取代。
- 氧化产物规律:直链烷基最终生成羧基(如甲苯→苯甲酸),支链烷基可能生成酮类(如异丙基→苯丙酮),无法进一步氧化为羧酸。
具体分析:
- 直链烷基侧链(如甲苯、乙苯):
- 甲基(-CH₃)被氧化为羧基(-COOH),生成苯甲酸。
- 乙基(-CH₂CH₃)被逐层氧化,最终生成苯乙酸(-COOH)。
- 支链烷基侧链(如异丙基苯):
- 异丙基(-CH(CH₃)₂)被氧化为酮基(-CO-),生成苯丙酮,无法继续氧化为羧酸。
- 此时侧链未被完全氧化为羧基,说明并非“均可被氧化”。
结论:题目中“均可被酸性高锰酸钾氧化”的表述错误,因支链侧链无法完全氧化为羧基。